Четвертичн.соли тиазолия

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение kika » Ср июн 03, 2015 8:21 pm

Уважаемые коллеги, здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться.
Перепахиваю Гугл, но как-то даже формулу не могу найти какой-нибудь этой соли.
Это производное от тиазола?
Заранее спасибо!

[ Post made via Android ] Изображение


aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение aber » Ср июн 03, 2015 8:43 pm

Витамин В1

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение kika » Ср июн 03, 2015 9:22 pm

Коллеги, огромное спасибо! ... хоть какое-то прояснение.
Пошла по предложенной ссылке и нашла вот что:

Thiazolium salts are catalysts in the Stetter reaction and the Benzoin condensation.

Правильно ли я теперь понимаю, что витамин В1 может быть катализатором в бензоиновой конденсации?

[ Post made via Android ] Изображение

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение Jokermaniak » Ср июн 03, 2015 10:18 pm

kika писал(а):Правильно ли я теперь понимаю, что витамин В1 может быть катализатором в бензоиновой конденсации?
О да :lol: Он отлично катализирует реакцию имени товарища Бензоина...

На самом деле, проблема в том, что он первичный амин...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение aber » Чт июн 04, 2015 1:08 am

It has been known since 1943 that thiamin (1) and related thiazolium salts can catalyze the benzoin condensation in the presence of mild base. The mechanism that is generally accepted (Scheme 1) was first proposed by Breslow and is analogous to the mechanism of the cyanide-catalyzed reaction proposed in 1903 by Lapworth.
J. Org. Chem., 2001, 66 (15), pp 5124–5131
Обзор Chem. Rev., 2008, 108 (6), pp 1797–1833 http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr068444m

Насколько я понимаю, катализ солями тиазолия изучали сначала на витамине В1 и только потом стали использовать более простые аналоги. Однако в современных методиках витамин никогда не используют.

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение kika » Чт июн 04, 2015 6:06 am

Огромнейшее Вам спасибо aber!
Буду знакомиться со всем материалом...
Jokermaniak писал(а):О да :lol: Он отлично катализирует реакцию имени товарища Бензоина...

На самом деле, проблема в том, что он первичный амин...
Если отлично катализирует, тогда почему смешно?
Почему первичный - поясните!
На N в формуле витамина В1 был плюс, значит, соль и три связи там я насчитала, но могла, конечно, сбиться со счету... :-)

[ Post made via Android ] Изображение

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение aber » Чт июн 04, 2015 9:06 pm

Там ещё в пиримидине есть первичный амин, который действительно может, на первый взгляд, начать реагировать с альдегидом.
Надо просто смотреть первоисточники, эту тему много лет исследовали и всё должно быть известно в подробностях, а не "на первый взгляд" .

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение kika » Чт июн 04, 2015 9:50 pm

Спасибо большое!
Посмотрели, посчитали, прикинули, цианобатюшку не переплюнуть, особенно, когда масштабы не маленькие...

[ Post made via Android ] Изображение

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение Jokermaniak » Пт июн 05, 2015 11:54 am

kika писал(а):Если отлично катализирует, тогда почему смешно?
Потому, что я лично не привык гвозди забивать микроскопом, пусть даже и недорогим, из школьного кабинета биологии...
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

kika
Сообщения: 7533
Зарегистрирован: Ср окт 04, 2006 1:59 pm

Re: Четвертичн.соли тиазолия

Сообщение kika » Пт июн 05, 2015 12:00 pm

Тогда будьте снисходительны к другим, кто не сразу это понимает. :-)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей