Переработка2,3-диметилбутан-2,3

[dump]

Как из 2,3-диметилбутан-2,3 получить бутанол-1? Какой самый простой путь для этого?

[Гесс]

Соединения 2,3-диметилбутан-2,3 не существует.
Самый простой путь получить бутанол-1 из 2,3-диметилбутана - продать 2,3-диметилбутан и купить бутанол-1.

Извращенческих путей можно придумать много, ну например с максимальным использованием имеющихся атомов, как то скажем так...
1) бромировать
2) дегидробромировать в тетраметилэтилен
3) озонировать и размылить, до двух молекул ацетона
4) ацетон с формальдегидом дадут гамма-кетобутанол, ну и остается всего лишь
5) восстановить кетон до метильной группы, по Кляйзену, КижнеруВольфу или через тиокеталь.

Вам бы задачи для первого курса органики придумывать, а то традиционные "из карбида кальция и неорганических веществ получить метилвинилкетон", это уже неинтересно, а вы вносите свежую струю. Типа "из бензофенона и неорганических реагентов получить этилацетат".

[chemist]

Это задачки из серии как из старых плоскогубцев сделать пружинку определённых размеров. Сделать, конечно, можно, но сколько будет стоить эта пружинка? Изврат, да и только!

[dump]

Соединения 2,3-диметилбутан-2,3 не существует.

Я хотел написать 2,3-диметилбутан-2,3-диол. Насколько я знаю это пинакон. А это значит что к нему можно применить так называемую пинаколиновую перегруппировку. В результате неё должен получиться 3,3-Dimethyl-2-butanone (CH3)3СC(O)(CH3). И уже с этим соединением что-нибудь сделать? Ну может быть его восстановить алюмигидридом лития или что-нибудь ещё?

[Vittorio]

dump,

[chemist]

ТС жжёт не по децки
dump, скажите, Христа ради, нафига это надо православным?

[dump]

Чтобы получить бутанол-1

[Phobos]

Если бы кто-то из бутанола-1 разработал простой синтез 2,3-диметил-2,3-бутандиола, ему бы все рукоплескали за крутейшую разработку. Какой смысл получать более простое вещество из более сложного? Все равно что бензол и углекислый газ получать декарбоксиляцией бензойной кислоты и еще спрашивать, как бы это попроще сделать.

[Гесс]

лааадно, тогда так
1) окисляем пинаколин в третбутилацетат
2) размыливаем третбутилацетат в третбутиловый спирт
3) дегидрируем его в изобутилен
4) меняем изобутилен на н-бутилен
5) добавляем воду против правила марковникова - бутанол-1

[Phobos]

У меня лучше путь:
1) Разбиваем периодатом аж на две молекулы ацетона
2) Анион с ЛДА, реагируем с формальдегидом, получаем первичный спирт на конце цепочки из 4-х атомов.
3) Восстанавливаем кетон. Через Вольфа-Киржнера или через дитиоацеталь/Реней никель

[Гесс]

Это из пинакона. А из пинаколина?

[Phobos]

Первоначальный вопрос был про пинакон И нефиг его перегруппировывать, ибо терт-бутильная структура нам совершенно бесполезна и при любом решении уходит в мусорник. Моя технологическая совесть не позволяет рассчитывать процесс, где нам нужны два из 6 атомов углерода в структуре:) Ну очень неэкономично:)

[dmr]

Соединения 2,3-диметилбутан-2,3 не существует.

Я хотел написать 2,3-диметилбутан-2,3-диол. Насколько я знаю это пинакон. А это значит что к нему можно применить так называемую пинаколиновую перегруппировку. В результате неё должен получиться 3,3-Dimethyl-2-butanone (CH3)3СC(O)(CH3). И уже с этим соединением что-нибудь сделать? Ну может быть его восстановить алюмигидридом лития или что-нибудь ещё?

А из чего изначально у Вас это добро получилось?
Может было что-то раньше,что было ближе?
Может вы в Париж из Москвы через Ташкент летите?

Какой смысл получать более простое вещество из более сложного?

Пиролизом тоже из сложных,более простое получают,кругом и всюду. Но не так конкретно-селективно конечно.

У меня лучше путь:
1) Разбиваем периодатом аж на две молекулы ацетона
2) Анион с ЛДА, реагируем с формальдегидом, получаем первичный спирт на конце цепочки из 4-х атомов.
3) Восстанавливаем кетон. Через Вольфа-Киржнера или через дитиоацеталь/Реней никель

а ВДРУГ,у ТС изначально был ацетон?

[Гесс]

Какой смысл получать более простое вещество из более сложного?

Пиролизом тоже из сложных,более простое получают,кругом и всюду. Но не так конкретно-селективно конечно.

Это катастрофически не аргумент. Самый распространенный тип пиролиза - пиролиз алканов в этилен-пропиленовую фракцию это тоже процесс получения более функциональныхи таким образом более сложных веществ. Разумеется более востребованных и дорогих.

У меня лучше путь:
1) Разбиваем периодатом аж на две молекулы ацетона

а ВДРУГ,у ТС изначально был ацетон?

И Phobos и я в первом посте дали TS ответ именно на заданный им вопрос. Попытки обьяснять ему бессмысленность подобных вопросов производятся во всех темах такого плана, которые он регулярно создает. Явно безуспешно. Разумеется схема становится дешевле если в качестве сырья использовать ацетон. Однако она всеравно остается безумнодорогой и бутанол полученный хоть из пинакона хоть из ацетона можно будет только продать на выставке ценителей извращений.

Вопрос может безусловно приобрести практическую ценность. Если скажем внезапно вся нефть и газ превратятся в пинакон и он внезапно окажется единтсвенным возможным сырьем для всех химической промышленности нефтегаза и органического синтеза. Тады конечно да. С моей точки зрения лучше надеяться что нефть превратится таки не в пинакон а скажем в пиво. Вероятность таже а результат приятнее.

[dump]

Вообще говоря, мне нужен путь простого превращения этанола в бутанол-1

[Vittorio]

а вы не хотите просто поменяться? скажем, я вам могу поменять из расчета 1 л бутанола на 2 л этанола, все равно у вас даже при оптимальном варианте лучше не получится

[Vittorio]

С моей точки зрения лучше надеяться что нефть превратится таки не в пинакон а скажем в пиво. Вероятность таже а результат приятнее.

лучше таки пинакон, им хоть как-то топить можно.. если в пиво, то это максимум на неделю счастья, а потом оно все забродит и пропадет, и останемся мы и без пива, и без нефти.

[dmr]

А если диспропорционирование нефти на пинакон,и пиво разработать?)
И сыто-пьяно,и тепло.

[Vittorio]

А если диспропорционирование нефти на пинакон,и пиво разработать?)
И сыто-пьяно,и тепло.

Между прочим, я слыхал, что Великий Дегустатор удалился от дел. На
последнем Брюссельском конкурсе коньяков произошел грандиознейший скандал,
который удалось замять с огромным трудом. Гран-при получает девиз "Белый
Кентавр". Жюри в восторге. Это нечто небывалое. Это некая феноменальная
феерия ощущений. Вскрывают заявочный пакет и - о ужас! - это синтетик!
Великий Дегустатор побелел как бумага, его стошнило! Мне, между прочим,
довелось попробовать этот коньяк, он действительно превосходен, но его
гонят из мазутов, и у него даже нет собственного названия. Эй экс
восемнадцать дробь нафтан, и он дешевле гидролизного спирта...