мезетильная или трифлатная защита

[EvgeniyChup]

Добрый день форумчане, значит есть задача синтеза 2-дезоксирибозы, в качестве исходного соединения используют 3-мезил-1,2:5,6-диизопропилиден глюкофуранозу (синтез вложением), у нас под рукой нет метансульфохлорида, но есть трифторметан сульфокислота из которой планируем получить трифторметансульфохлорид и его использовать для защиты третьего гидроксила; вопрос есть ли какие-либо принципиальные отличия между мезилатом и трифлатом?

[Phobos]

Ну, обозвать защитной группу, вступающую в реакцию -это некорректно.
У трифлата есть свои заморочки, проявляются ли они конкретно в этой реакции - не знаю. По мне - сильно неэкономично, мало ли для чего вам еще именно трифлат понадобится, он еще и в разы дороже всех остальных сульфонатов, я бы пробовал достать метансульфоновую или ПТСК и делать хлорид из нее.

[EvgeniyChup]

Вариант п-толуолсульфохлоридом интересен, т.к. его у меня много, т.е. есть надежда, что его можно использовать в качестве альтернативы мезилату?

[Phobos]

Да, вполне.

[maks]

+1
тем более ,что тозилаты почти всегда кристаличны в отличии от трифлатов и мезилатов ,
что куда удобнее

[Cherep]

Тоже считаю, что можно.
А из какой книжки распечатка?

[Jokermaniak]

Берите тозилат. ИМХО отличия от мезилата небольшие, в данном случае.

Плюс, прирост массы и кристалличность - удобно в препаративном плане. Трифлат брать не надо - дорогой, сильно маслит, да ещё и слетать будет от любых следов влаги.

[chemist]

У тозилатов активность ниже, чем у мезилатов, но не во всех случаях, так что попробовать надо, химия - наука сугубо экспериментальная.

[tixmir]

А какой вообще механизм этой реакции? Мне видится, что в начале при действии щелочи образуется оксиран, а вот как дальше?

[EvgeniyChup]

Всем спасибо буду пробывать