получение хлорангидрида адипиновой кислоты, используя SOCl2

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Bizon
Сообщения: 158
Зарегистрирован: Ср май 18, 2005 4:44 pm

получение хлорангидрида адипиновой кислоты, используя SOCl2

Сообщение Bizon » Вт июн 05, 2007 5:44 pm

нашел методику: 6,85 моль адипинки и 16,8 моль хлористого тионила - смесь перемешивают и легко нагревают - просто, но выход особо не радует (40%),
может быть кому встречалась методика с тионилом (именно с тионилом) получче?

Iskander
Сообщения: 2744
Зарегистрирован: Чт июн 30, 2005 6:45 pm

Сообщение Iskander » Вт июн 05, 2007 5:59 pm

Пользовал методику с кипячением в толуоле. Потом толуол отгоняется, (вместе с избытком тионила) продукт чистится. Выходов не помню, так как особо и не нужно было их искать.

Вообще, если этот выход не радует - возьми больше исходных. Адипинка и тионил не редкость, нет смысла бороться за 100%.

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1849
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Вт июн 05, 2007 6:11 pm

Выбирайте, что вам больше хочется воспроизвести
Reactant BRN 1209788 hexanedioic acid
Product BRN 507709 hexanedioyl dichloride

Reaction Details 1 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
triphenyl phosphine
Time 2 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. 1 6507638; Journal; Ballester, Pablo; Costa, Antoni; Deya, Pere M.; Frontera, Antonio; Gomila, Rosa M.; Oliva, Ana I.; Sanders, Jeremy K. M.; Hunter, Christopher A.; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 70; 17; 2005; 6616 - 6622.

Reaction Details 2 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Time 3 hour(s)
Temperature 70 - 80 C
Ref. 1 6475422; Journal; Lenda, Fatimazohra; Guenoun, Farhate; Tazi, Bouchra; Iarbi, Najib Ben; Allouchi, Hassan; Martinez, Jean; Lamaty, Frederic; EJOCFK; Eur. J. Org. Chem.; EN; 2; 2005; 326 - 333.

Reaction Details 3 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Ref. 1 6452380; Journal; Patel, M. G.; Desai, K. R.; Patel, H. S.; HCOMEX; Heterocycl. Commun.; EN; 10; 2-3; 2004; 203 - 208.

Reaction Details 4 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Time 3 hour(s)
Temperature 50 - 60 C
Ref. 1 6419071; Journal; Liu, Hong; Cheng, Tie-Ming; Zhang, Hong-Mei; Li, Run-Tao; ARPMAS; Arch.Pharm.(Weinheim Ger.); EN; 336; 11; 2003; 510 - 513.

Reaction Details 5 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Time 7 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. 1 6382863; Journal; Daly, Adrian M.; Gilheany, Declan G.; TASYE3; Tetrahedron: Asymmetry; EN; 14; 1; 2003; 127 - 138.

Reaction Details 6 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Time 3 hour(s)
Temperature 85 C
Ref. 1 6361670; Journal; Shukla, Utkarsh; Mathakiya, Ismail; Rakshit, Animesh Kumar; ICACEC; Indian J. Chem. Sect. A.: Inorg.,Bio-inorg.,Phys.,Theor. Anal. Chem.; EN; 41; 4; 2002; 730 - 736.

Reaction Details 7 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
DMF
Time 2 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. 1 6313625; Journal; Chang, Sung-Youn; Choi, Jeung Soon; Jeong, Kyu-Sung; CEUJED; Chem. Europ. J.; EN; 7; 12; 2001; 2687 - 2697.

Reaction Details 8 of 29
Reaction Classification Preparation
Yield 81.2 percent (BRN=507709)
Reagent SOCl2
Time 4 hour(s)
Temperature 120 C
Ref. 1 6262379; Journal; Kubicova, Lenka; Waisser, Karel; Kunes, Jiri; Kralova, Katarina; Odlerova, Zelmira; Slosarek, Milan; Janota, Jiri; Svoboda, Zbynek; MOLEFW; Molecules; EN; 5; 5; 2000; 714 - 726.

Reaction Details 9 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SO2Cl2
Time 2.5 hour(s)
Temperature 65 - 70 C
Ref. 1 6162080; Journal; Fraenkel, Gideon; Duncan, Joseph H.; Wang, Jinhai; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; EN; 121; 2; 1999; 432 - 443.

Reaction Details 10 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Time 1 hour(s)
Other Conditions Heating
Reaction Type Chlorination
Ref. 1 6148816; Journal; Otsuki, Joe; Ogawa, Hiroyuki; Okuda, Naotoshi; Araki, Koji; Seno, Manabu; BCSJA8; Bull. Chem. Soc. Jpn.; EN; 70; 9; 1997; 2077 - 2084.

Reaction Details 11 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Other Conditions Heating
Ref. 1 5820547; Journal; Al-Dujaili, Amar H.; Jenkins, D.; Walton, David R. M.; MCLCA5; Mol. Cryst. Liq. Cryst.; EN; 164; 1988; 67-76.

Reaction Details 12 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Ref. 1 5817939; Journal; Uneme, Hideki; Mitsudera, Hiroyuki; Kamikado, Toshiya; Kono, Yoshiaki; Manabe, Yukiaki; Numata, Mitsuo; BBBIEJ; Biosci. Biotechnol. Biochem.; EN; 56; 12; 1992; 2023-2033.

Reaction Details 13 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Time 1 hour(s)
Temperature 50 C
Ref. 1 5764989; Journal; Ashikaga, Kazuo; Ito, Shinzaburo; Yamamoto, Masahide; Nishijima, Yasunori; JACSAT; J. Am. Chem. Soc.; EN; 110; 1; 1988; 198-204.

Reaction Details 14 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Ref. 1 5728430; Journal; Mhenni, F.; Bouraoui, A.; Mighri, Z.; Gallo, R.; BSCFAS; Bull. Soc. Chim. Fr.; FR; 6; 1989; 824-829.

Reaction Details 15 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Time 2 hour(s)
Temperature 80 C
Ref. 1 5686937; Journal; Hartmann, Manfred; Schulz, Volker; ZECEAL; Z. Chem.; GE; 28; 12; 1988; 440-441.

Reaction Details 16 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Solvent benzene
cyclohexane
Time 2.5 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. 1 5638015; Journal; Babler, James H.; Sarussi, Steven J.; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 52; 15; 1987; 3462-3464.

Reaction Details 17 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Time 90 min
Other Conditions Heating
Ref. 1 5600730; Journal; Lees, Watson J.; Singh, Rajeeva; Whitesides, George M.; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 56; 26; 1991; 7328-7331.

Reaction Details 18 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Time 1.25 hour(s)
Other Conditions Heating
Ref. 1 5569581; Journal; Harpp, David N.; Smith, Roger A.; Steliou, Kosta; JOCEAH; J. Org. Chem.; EN; 46; 10; 1981; 2072-2079.

Reaction Details 19 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Solvent benzene
Ref. 1 160424; Journal; Hollingsworth,B.L.; Petrow,V.; JCSOA9; J. Chem. Soc.; EN; 1961; 3664-3667.

Reaction Details 20 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent COCl2, DMF
Ref. 1 99346; Journal; Eilingsfeld,H. et al.; ANCEAD; Angew. Chem.; GE; 72; 22; 1960; 836-845.

Reaction Details 21 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
Ref. 1 77206; Journal; Eistert,B.; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; GE; 650; 1961; 133-156.

Reaction Details 22 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Ref. 1 1120604; Journal; Meyer,R.; Jaeger; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; 347; 1906; 49.

Reaction Details 23 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent phosphorus pentachloride
Ref. 1 1678147; Journal; Etaix; ANCPAC; Ann.Chim.(Paris); <7> 9; 1896; 372.

Reaction Details 24 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Temperature 40 C
Ref. 1 1120601; Journal; Blaise; Koehler; COREAF; C. R. Hebd. Seances Acad. Sci.; 148; 1909; 490; BSCFAS; Bull. Soc. Chim. Fr.; <4> 5; 1909; 683.

Reaction Details 25 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent PCl3
Ref. 1 696936; Journal; Ruggli; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; 399; 1913; 179.
Ref. 2 1129209; Journal; Borsche; Wollemann; CHBEAM; Chem. Ber.; 45; 1912; 3717.

Reaction Details 26 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent thionyl chloride
Ref. 1 1793702; Journal; Skraup; Guggenheimer; CHBEAM; Chem. Ber.; 58; 1925; 2499.
Ref. 2 1120601; Journal; Blaise; Koehler; COREAF; C. R. Hebd. Seances Acad. Sci.; 148; 1909; 490; BSCFAS; Bull. Soc. Chim. Fr.; <4> 5; 1909; 683.
Ref. 3 1120604; Journal; Meyer,R.; Jaeger; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; 347; 1906; 49.

Reaction Details 27 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
PCl3
Ref. 1 1167049; Journal; Clark; Bell; Trans. roy. Soc. Canada; <3> 27 III; 1933; 100, 101; CHZEA6; Chem. Zentralbl.; GE; 105; I; 1934; 1964.

Reaction Details 28 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl2
PCl5
Ref. 1 1167049; Journal; Clark; Bell; Trans. roy. Soc. Canada; <3> 27 III; 1933; 100, 101; CHZEA6; Chem. Zentralbl.; GE; 105; I; 1934; 1964.

Reaction Details 29 of 29
Reaction Classification Preparation
Reagent SOCl4
Ref. 1 2094724; Journal; Froeschl; Maier; MOCMB7; Monatsh. Chem.; 59; 1932; 256, 271, 272.
Ref. 2 1167047; Journal; Lieser; Macura; JLACBF; Justus Liebigs Ann. Chem.; 548; 1941; 243.
Ref. 3 1155759; Journal; Naegeli; Lendorff; HCACAV; Helv. Chim. Acta; 15; 1932; 58.

Bizon
Сообщения: 158
Зарегистрирован: Ср май 18, 2005 4:44 pm

Сообщение Bizon » Вт июн 05, 2007 6:17 pm

rombach спасибо, вот пожалуй с 80% выходом и попытаюсь воспроизвести

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1849
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Вт июн 05, 2007 6:36 pm

Непонятно, правда, как они при 120°С греют тионил [img]http://smilies.sofrayt.com/^/aiw/blink.gif[/img]
В бане, что-ли мерили температуру...

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 8067
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Сообщение Сержл » Вт июн 05, 2007 6:56 pm

rombach писал(а):Непонятно, правда, как они при 120°С греют тионил [img]http://smilies.sofrayt.com/^/aiw/blink.gif[/img]
В бане, что-ли мерили температуру...
Х.З., так бывает, смесюги часто кипят выше, хотя один из компонентов летит на 30-40 градусов ниже, а не летитС. Это видел и проповал при кватернизации имидазолов.

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 866
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Вт июн 05, 2007 11:47 pm

И не забудьте добавить капельку ДМФА :)

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей