пара-Нитрозирование vs S-окисление

[Masterboy]

Глубокоуважаемые коллеги!
Прошу знающих людей дать совет по следующему вопросу: насколько возможно выполнить нитрозирование N-метил-N-[2-(метилсульфанил)этил]анилина в ароматическое ядро смесью азотистокислого натрия и соляной кислоты, избежав при этом окисления сульфидной серы в сульфоксид или сульфон? Стоит ли пробовать или идея является мертворожденной?

[Jokermaniak]

Я бы сразу взял изоамилнитрит или что-то подобное. Сульфиды такие окисляются с полтычка. Хотя, с другой стороны, исходник-то недорогой, можно и проверить...

[Masterboy]

Добрый день, коллега Jokermaniak (интересный ник: шутливый маньяк?)! В том то и проблема, что окисляются они легко, но в цене исходного вещества Вы ошиблись - он очень дорогой.

[ChemNavigator]

что окисляются они легко, но в цене исходного вещества Вы ошиблись - он очень дорогой.

Выяснить что из них окисляется/нитрозируется легче можно следующим образом - берём смесь диметиланилина и любого доступного сульфида R2S, имеющегося в наличии, добавляем 1 моль нитрита (RONO или NaNO2/HCl) и смотрим что из них реагирует в первую очередь.
Кстати, а Вы уверены что в конечном продукте группы Ar-NO и R2S не будут реагировать друг с другом?

[Jokermaniak]

В том то и проблема, что окисляются они легко, но в цене исходного вещества Вы ошиблись - он очень дорогой.

Не, ну если в Сигме брать - безусловно дорогой. А руками-то не так уж и дорого.

К тому же, тогда точно нет смысла брать такие кондовые условия. Надо брать алкилнитриты, они намного мягче и лучше работают в стехиометрических количествах...