Кетон в спирт

[kika]

Уважаемые коллеги, здравствуйте!
Занимаемся сейчас одним синтезом и сырьем к нему служит циклический амин с гидроксильной группой
на одном из углеродов цикла. Сырье дорогое, но зато тот же самый циклический амин, только
вместо гидрокисльной группы кетоновая, - намного дешевле.
И вопрос в том, сложно ли восстановить кетоновую группу без всяких давлений и занебесных
температур, к примеру в ксилоле при его температуре кипения, может с Pd/C так часок-два поварить.
Пойдет это или такие циклические кетоны не ахти какие "легкие на подъем" к восстановлению?
Заранее огромное спасибо!

[Jokermaniak]

И вопрос в том, сложно ли восстановить кетоновую группу без всяких давлений и занебесных
температур, к примеру в ксилоле при его температуре кипения, может с Pd/C так часок-два поварить.

Сколько атомов в цикле, сопряжена ли кето-группа с чем-то, есть ли другие лабильные к восстановлению фрагменты?

А то, знаете ли, есть разница, гидрировать циклобутанон, циклогексанон, или, у примеру, сопряженный циклогексЕнон. Тут общие соображения не катят, придется Вам немного приоткрыть завесу тайны...

А вообще - чего Вы давления-то боитесь? Это как раз-таки довольно безобидная и дешевая для промышленной химии вещь. Жбан из толстой нержи, баллон водорода - и вперед =)

[kika]

Спасибо!
Да секрет-то небольшой.
Речь о пиридиновом кольце (украшения кольца опускаю), а кислород напротив азота.
Может пойти без давления?

[Phobos]

Амины любят травить палладиевые катализаторы, поэтому вполне возможны осложнения. Если взять условия сильно жесткие, может полное восстановление пойти. Если подкислять, чтоб перевести амин в соль - гидроксил может элиминировать. Брать много катализатора - дорого.
В общем, искать литературу и пробовать.

[kika]

Спасибо большое!!!

[Jokermaniak]

Как это - кислород напротив азота? 4-Пиридон, что ли? И Вы из него хотите сварить 4-гидрокси-1,4-дигидропиридин? Удачи Гидрированием Вы этого в жизни не добъетесь... Понимаете, это соединение настолько сильно хочет выбросить воду и ароматизироваться (ну или окислиться и ароматизироваться), что удержать его от этого можно только очень сильным колдунством. Собственно, поэтому он такой дорогой

Плюс, я подозреваю, заместители тоже не супер инертные.

Тут шанс есть только со всякой экзотикой гидридной. Короче, надо шерстить Реаксис и Скафандр. Я этим, уж извиняйте, заниматься не буду. Но есть тут добрые люди, у которых можно попросить подобный поиск по ДБ.

[ChemNavigator]

Триацетонамин скорее всего. Методики его гидрирования хорошо описаны, надо искать (пример см. US Patent 5068335).

[Jokermaniak]

Триацетонамин скорее всего

А каким местом он пиридин

[Vittorio]

ну, не пиридин, а пиперидон. Юля, вы б нарисовали формулу хотя бы в общем, что мы тут гадаем. Может, вас и боргидрид натрия устроил бы)

[kika]

Триацетонамин скорее всего. Методики его гидрирования хорошо описаны, надо искать (пример см. US Patent 5068335).

ТАА дороже НТМР, насколько мне известно,
но за идею в патенте (без растворителя) огромнейшее спасибо!
Будем пробовать...

[kika]

Короче, надо шерстить Реаксис и Скафандр. Я этим, уж извиняйте, заниматься не буду. Но есть тут добрые люди, у которых можно попросить подобный поиск по ДБ.

Так ведь мой вопрос был чисто принципиальным, но опять же, моя ошибка, не привожу подробностей своего соединения.
Но очень хорошую идею мне посоветовали.
Получится - хорошо, не получится - есть другие способы, вплоть до переговоров о скидке цены...