Неохотная экстракция

[Chemicus]

Добрый день, уважаемые коллеги-органики!
Сразу к сути вопроса.

Представьте себе, что ваш менее опытный в разделении веществ коллега после проведения реакции раскрытия 1-амино-амидо-полиацетилированным сахаром янтарного ангидрида (да, был добавлен DIPEA), (в crude ямр видно, что продукт есть); растворяет реакционку в воде и доводит полученный раствор до pH = 1.
Далее экстрагируем много раз этилацетатом, упариваем, получаем что-то между маслом и кристаллами.
При попытке растворения в CDCl3 выпадает белый кристаллический осадок. Этот осадок выделяется, сушится.
Как с осадка в дмсо-д6, так и с раствора в дейтерохлороформе снимаются ямр-протонники. Ни там, ни там не наблюдается характерных сигналов(хотя количества сданы были достаточные).
Что же получается, кислота настолько хорошо растворяется в воде, что даже после многократной экстракции осталась в воде в недиссоциированном виде?
А как же её оттуда достать, не применяя колоночной хроматографии и вэжх.?

Заранее спасибо.

[Гесс]

ИМХО варианты (исходя из допущения что в водном слое таки есть кислота):
1) высолить. Может не сработать но и последующие варианты ухудшить не должно.
2) непрерывная экстаркция. Как реализуется в лаборатории не знаю, скорее всего перколятором, но сам не делал.
3) если уже вся органика и так вымыта а вера в то что кислота там есть неистребима - защелачиваем обратно до нейтрального pH, упариваем воду, толчем/мелем соль, экстрагируем горячим ИПСом или чем то таким. (предполагая что продукт может пережить такое жестокое температурное обращение, я не уверен).

[SkydiVAR]

Я не очень понял, что таки у Вас получилось, но, если получилась амино-кислота, Вам может помочь катионообменная смола (где-то и когда-то уже здесь писал по этому поводу).

[Jokermaniak]

А Вы проверьте, остался ли в воде продукт. А то, может, за время всех экстракционных манипуляций он уже кони двинул. При рН=1 - запросто! Либо берем чуть-чуть, упариваем, растворяем в ДМСО-д6 или Д2О и сдаем на ЯМР, либо сдаем на ВЭЖХ-МС. Первое, конечно, предпочтительнее.

Если всё же есть:
-такое ядерное подкисление ИМХО совершенно излишнее - во-первых, вещество не железное, может и не понять. А во-вторых, может и начать протонироваться. Как по мне, тут кислее ацетатного буфера ничего не надо.
-экстрагировать такие вещи лучше н-бутанолом. Ещё иногда помогает насыщение раствора солью и экстракция получившегося маринада ацетоном или диоксаном.
-непрерывную экстракцию и иониты уже предлагали.
-ещё один стопроцентный вариант - удалить воду азеотропом с бензолом или толуолом. Уж из бензола-то продукт выпадет. А если нет - бензол упарить в 100500 раз проще, чем воду.

Кстати, а Вы уверены в чистоте Вашего янтарного ангидрида? Я, например, имею печальный опыт того, как свежекупленный, причем в Бельгии, Акросовский янтарный ангидрид на поверку содержал около 30% кислоты...