Окись пропилена по Фриделю-Крафтсу

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
araxnis
Сообщения: 8
Зарегистрирован: Сб окт 10, 2015 12:14 am

Окись пропилена по Фриделю-Крафтсу

Сообщение araxnis » Вс дек 20, 2015 5:50 pm

Есть ли работы посвященные гидроксиалкилированию бензола пропиленоксидом в присутствии треххлористого алюминия содержащие исчерпывающую информацию об этой реакции? Просто если взглянуть на следующие материалы -
DOI:
http://dx.doi.org/10.1134/S1070427206030141
и
DOI:
http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570050306
то можно понять что эта реакция живет своей собственной жизнью. Легкий перевод говорит что при сухих реактивах образуется главный продукт 2-фенил-1-пропанол, у других образуется 1-фенил-2-пропанол с выходом 8% от теории а у третьих - уже 93% от теории. :dontknow:

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3825
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Окись пропилена по Фриделю-Крафтсу

Сообщение Jokermaniak » Вс дек 20, 2015 6:31 pm

Ну, Реаксис вот дал только одну статью:

Код: Выделить всё

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403996023994
Вроде как если выбирать между 2-фенилпропанолом и 1-фенилпропанолом в присутствии сильной кислоты Льюиса, первый вариант выглядит логичнее...
Но:
-учитывая национальность авторов, велика вероятность вранья или лажи
-никакого исчерпывающего исследования там нет, просто процедура синтеза
-ИМХО так или иначе логично предположить в таких условиях дегидратацию получившегося спирта с образованием 2-фенилпропена, причем автокаталитическую
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Cherep
Сообщения: 23488
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: Окись пропилена по Фриделю-Крафтсу

Сообщение Cherep » Ср дек 23, 2015 7:29 pm

один из продуктов зело подозрительный

maks
Сообщения: 15203
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: Окись пропилена по Фриделю-Крафтсу

Сообщение maks » Ср дек 23, 2015 8:16 pm

я не вижу , что там за статьи сверху приведены
но товарищ Мамедов из солнечного Баку исследовал,
получал ожидаемый 2-фенилпропанол 93% , возможно это одна из упоминаемых статей
но вот западные ранние товарищи утвержадают что получают 1-фенилпропанол ,
Milstein упоминает где все же получали 2-фенилпропанол , где 8% , а где 41% , но пишет , что и первичный изомер получали
Японские химики тоже настаивали на первичном
ощущение ,что много зависит от условий , растворителя, температуры, Мамедов, например, выдувал образующийся HCl гелием
плюс в списке получаемых продуктов по Сайфандеру изопропилбензол в жестких условиях ежели гонять
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя