этерификация арилгидроксифосфорилуксусных кислот

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
DMFA
Сообщения: 44
Зарегистрирован: Чт дек 05, 2013 12:13 pm

этерификация арилгидроксифосфорилуксусных кислот

Сообщение DMFA » Вт янв 26, 2016 4:51 pm

добрый день!
Возникла необходимость превратать подобную кислоту в эфир
P-OH.png
(на схеме, R-ароматика). Если буду проводить этерификацию напрямую, то боюсь переэтерификации в ацетатном фрагменте. Возникла идея через соль с дихлорэтаном провести реакцию, а-ля Вильямсона. Только что-то не идет , побочки много. Кипятил и в ДМФА и в ацетонитриле (Na-соль в присутствии избытка дихлорэтана), итог почти одинаков. Вот, хотел узнать, может что-то не так делаю или есть какие другие способы провести такое превращение. Буду рад услышать Ваши идеи по этому поводу.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6985
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: этерификация арилгидроксифосфорилуксусных кислот

Сообщение Phobos » Вт янв 26, 2016 5:47 pm

У такого аниона нуклеофильность близкая к нулевой. Я вообще скорее поверю, что в слабоосновной среде Вы получите алкиляцию кислой метиленовой группы между карбоксилом и фосфорной группой.
Имхо, только в хлорид переводить с каким-нибудь тионилом или PCl5, тщательно подбирая условия, чтоб побочные уменьшить.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4956
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: этерификация арилгидроксифосфорилуксусных кислот

Сообщение VOVAN CIR » Ср янв 27, 2016 2:34 pm

RR(O)P-Cl с окисью этилена

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 38 гостей