Сульфацилирование 3,5диметилпиразола

[VVV_Pt]

Меня интересует (3,5-диметил-риразол-4-ил)-сульфохлорид. Как он себя ведет в реакциях с ароматическими и алифатическими аминами и вторичными и первичными, а самое главное как его получать. В бельштейне ссылка есть, но может кто делал и поделиться опытом.

[Andres]

Сульфохлорид достаточно неплохой! Сульфацилирует как ароматические так и алифатические амины! Правда сам на пиразоле не получал, зато делал на диметилизооксазоле, в лоб хлорсульфонкой

[VVV_Pt]

И как? В смысле выход, что из себя представляет, как работает?

[Andres]

И как? В смысле выход, что из себя представляет, как работает?

Выходы достаточно приемлемые, от 60 до 70%, работает по класическим методикам как в пиридине так и в системе MeCN/TEA.

[VVV_Pt]

А как на предмет растворимости продуктов? Структурка склонная к гидрофильности. Ароматика не должна, а вот алифатика? Диметилизооксазол сами делали?

[Andres]

А как на предмет растворимости продуктов? Структурка склонная к гидрофильности. Ароматика не должна, а вот алифатика? Диметилизооксазол сами делали?

Диметилизооксазол делали конечно сами (гидроксиламин + ацетилацетон), а по поводу водоростворимости веществ, то многие действительно пришлось экстрагировать дихлорметаном!

[VVV_Pt]

И экстрагируются? А после экстракции как чистите? Просто надо обязательно, потому что там все остается. Как минимум кристалка с чего то, правда подбирать сложно.

[Andres]

И экстрагируются? А после экстракции как чистите? Просто надо обязательно, потому что там все остается. Как минимум кристалка с чего то, правда подбирать сложно.

Экстрагируюются! Экстракт промывают слабым раствором соляной кислоты, потом пускают на препаративную колонку, правда все завистит от того с какими количествами вы работаете! Можно попробовать отмывать примесь серным эфиром, если Вы получаете микроколичества или полумикроколичества сульфамидов.

[VVV_Pt]

И экстрагируются? А после экстракции как чистите? Просто надо обязательно, потому что там все остается. Как минимум кристалка с чего то, правда подбирать сложно.

Экстрагируюются! Экстракт промывают слабым раствором соляной кислоты, потом пускают на препаративную колонку, правда все завистит от того с какими количествами вы работаете! Можно попробовать отмывать примесь серным эфиром, если Вы получаете микроколичества или полумикроколичества сульфамидов.

А зачем мыть солянкой, или это в смысле ароматичных аминов? Так думаю они твердые? А аминопиримидины не пробовали сульфацилировать?
Да чем колонку заполняете?

[VVV_Pt]

Все это хорошо, но меня интересует именно диметилпиразол.

[Falcon]

Все это хорошо, но меня интересует именно диметилпиразол.

Уважаемый, вы бы заодно книжки почитали бы, например серию E8 в Губен-Вейле. А лучше начните с Эльдерфильда, ООХ Т8 и Джилкриста (раз, с одной стороны спрашиваете про получение диметилизоксазола, а с другой стороны горячо желаете заказухой занятья)

[VVV_Pt]

Я прекрастно знаю как получается, как гониться, сульфохлорируется, диметилизооксазол! Диметилпиразол и его сульфопроизводные мне необходимы не для "заказухи", а для изучения свойств азота 1-го положения в разных реакциях от алкилирования до гетарилирования с определенными целями. А спрашивал, потому что конкретно это вещество сам никогда не делал, а в любом синтезе даже самом банально простом есть тонкости!