MsCl + DIPEA

[Carbon-13]

Доброго дня всем. Есть совершенно дурацкий вопрос: реагирует ли мезилхлорид с диизопропилэтиламином?
Почему, например, при мезилировании спиртов не готовят раствор ( в сухом растворителе, ессно) мезилхлорида с DIPEA и не прикапывают его к раствору спирта?

Если реагируют, то что получается при этом?

[Гесс]

Реагирует. Сульфамид.
http://www.organic-chemistry.org/synthe ... mides.shtm
Более того, согласно реакции Гинзберга продукт будет нерастворим в воде: https://en.wikipedia.org/wiki/Hinsberg_reactionНедочитал вопрос. Не диизопропиламином, а третичным...

[Carbon-13]

DIPEA это третичный амин всё-таки...

[Гесс]

Да, протупил, уже вычеркнул. Ну тогда по тому же Гинсбергу - реагировать не должен...

Поскайфил четвертичные сульфамиды. Небогато.
Среди них znb - с мезилом, похоже алкилсульфонилхлориды дают монстра HR-SO₂-R=SO₂⁺N^-R1₃

[Phobos]

Емнип, именно мезилхлорид реагирует и это исключение из правил.

[aber]

Так вроде сульфен должен получиться CH₂=SO₂ .
А уж из сульфена получится много интересных вещей

[Гесс]

Похоже таки что все у кого альфаводород есть.
Вот тут (преимущественно с моего выделения желтым) начинается часть по теме.
Там чтото типа равновесия сульфена и четвертичной соли:
NEt₃ + SO₂=CH₂ ↔ CH₂^--SO2-N⁺Et₃

[Phobos]

Короче, не надо их заранее смешивать

[maks]

кто бы мог подумать , но тема интересная

[ChemNavigator]

Некоторые хлорангидриды расщепляют третичные амины (например, бромциан или фенилхлорокарбонат).
Вполне возможно что в аналогичную реакцию вступают и другие соединения.

[A_V_B]

Короче, не надо их заранее смешивать

Более того, при дегидратации шибко затруднённого третичного спирта MsCl/i-Pr2NEt/DCM едва хватило 2-х эквивалентов MsCl, остальной, как я полагаю, убивался об кёнига.