Отравление Pd в Сузуки

[Redwood]

Добрый день, коллеги!

Делаю Сузуки на весьма простых субстратах и не понятно, почему выходы низкие.

Один из них бромтиазол. Помню что тиазольный цикл в прошлом "травил" мне Pd/C при восстановлении.

Травил необратимо и быстро. Сейчас использую PdCl2 dppf. Может он тож травится ¿

Кто знает тему, подскажите.

Спасибо!

[Cezar]

Может тиазол загрязнен серой с предыдущей стадии? Тогда он убьет и палладий и фосфин. Можно элементник сделать или тупо перекристаллизовать. От серы вообще довольно тяжело отбиться, она у меня с некоторыми соединениями и по колонке ходила.

[Jokermaniak]

А выходы низкие только на тиазольном субстрате, или на всех? Или у Вас все субстраты тиазольные?

[Redwood]

конкретно использую 4-бромтиазол с фенилбороник кислотой. Тиазол покупной и это жидкость, скорее всего перегнаная. качество не вызывает сомнения.
в обычных условиях выход 20%, хорошо видны оба исходных, добавил карбоната и свежего катализотора погрел, выход поднимается до 50%.
тГрешу на отравление катализатора но до конца не уверен. хотелось бы узнать Ваше мнение

[Cherep]

а мжт фенилбороновая превращается в ангидрид и привет?

[Jokermaniak]

Я кросс-сочетал из сернистого только тиофены. Они катализатор не травят.

а мжт фенилбороновая превращается в ангидрид и привет?

Дык оба исходника видны...