Диазотирование анилинов с акцепторными заместителями

[himik]

Здравствуйте коллеги!

Вот возник вопрос: стоит ли браться за синтезы, в одном из которых есть стадия диазотирования 2,3-динитроанилина, а во втором - диазотирование 2-амино-5-нитробензойной кислоты?
И вообще насколько хорошо диазотируются анилины с двумя и более акцепторами в кольце?
Как влияет положение акцепторов в кольце относительно аминогруппы на данную реакцию?

Спасибо за конструктивные отзывы!

[Otani]

И вообще насколько хорошо диазотируются анилины с двумя и более акцепторами в кольце?
Как влияет положение акцепторов в кольце относительно аминогруппы на данную реакцию?

1.png

[S324]

пробовать можно.
динитро надо растворить в конц серняге и при 0 присыпать мелко растертый нитрит.
а аминокислоту растворить в щелочи 1 экв вместе с нитритом и прикапывать к солянке (JP 2013018828)
правда, потом с такими диазониями только азокрасители и получаются ))
ну и фенолы еще ...

[Jokermaniak]

4-нитроантраниловую кислоту у нас диазотировали. Правда, есть смутные воспоминания, что с HBF4...

[Maloy]

я диазотировал м-дифтор-п-CF3-анилин и потом в Зандмейера пускал, выход низкий

[himik]

я диазотировал м-дифтор-п-CF3-анилин и потом в Зандмейера пускал, выход низкий

Зандмеер на галогенарилы или на фенолы?

[Maloy]

NH₂ на бром менял через диазония