Продукт обработки 2-метилазиридина HBr

[Himicuz]

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, разобраться с задачей - установить строение продукта реакции по спектру ЯМР 1Н (картинка прилагается). Достаточно быстро пришел к двум предполагаемым региоизомерам (изображены на картинке внизу), но не знаю, как выбрать из них нужный? Спектры региоизомеров должны быть очень схожими. Заранее благодарю за отклик.

[Phobos]

Подщелочите раствор, если метиленовая группа связана с амином, она сдвинется в р-н 2.7-2.5 ппм. А если с бромом, то ее сдвиг по идее не должен сильно измениться.
И гляньте в таблице C-NMR, возможно, там решение будет однозначным.

[Alex05]

Раскрывал 2,2 диметилазиридин HBr. ППолучаеться третичный амин.

[ Post made via Android ]

[Jokermaniak]

А HMBC 15N Вам недоступен? Просто суждения по величине хим сдвигов - это довольно зыбкие материи. Лично мне кажется, что это правый изомер, но когда кажется - креститься надо. А что, кстати, в литературе спектров этих соединений так-таки и нет?

И, кстати, в области 3.3 у Вас не два сигнала, а один, ДДД, просто с геминальной константой.

[Vittorio]

Подщелочите раствор, если метиленовая группа связана с амином, она сдвинется в р-н 2.7-2.5 ппм. А если с бромом, то ее сдвиг по идее не должен сильно измениться.

если подщелочить, то сабж довольно быстро замкнется в азиридин.

А HMBC 15N Вам недоступен? Просто суждения по величине хим сдвигов - это довольно зыбкие материи. Лично мне кажется, что это правый изомер, но когда кажется - креститься надо. А что, кстати, в литературе спектров этих соединений так-таки и нет?
И, кстати, в области 3.3 у Вас не два сигнала, а один, ДДД, просто с геминальной константой.

+1. HMBC на азоте, или , как вариант - HSQC 1H-13C + HSQC 15N-13C.
еще можно обработать продукт каким-нибудь ангидридом и посмотреть на спектр полученного амида.

[Phobos]

Не так быстро он замыкается. Подсыпать питьевой соды в пробирку ПМР и снять спектр точно успеете

[shoker]

По ЯМРу больше похоже на первую структуру (2-бром-н-пропиламин гидробромид), но я бы проверил предложенным Vittorio подходом с ацилированием. Всё сразу станет ясно по химсдвигам и мультиплетности, если используете сухой растворитель

[Phobos]

Кстати, а что это за растворитель? А пик на 7.58 это что?

[ChemNavigator]

По-моему, по условию задачи ("установите строение соли...") очевидно что речь идёт об учебно-теоретической задаче, так что провести какие-л. манипуляции с реальным веществом не получится.
ACD/HNMR симулятор говорит, что спектр ближе к первой формуле, т.е. это CH3-CH(Br)-CH2-NH3+.

[Phobos]

Если задача школьная, то втыкание в таблицу сдвигов, видимо, даст первую структуру. 4.4 как-то многовато для CH-N.

[S324]

La bromo-2-propylamine a ete preparee par la mtthode de
Cortese. La methyl-l-bromo-2-~thylamine a ete obtenue par
ouverture de la propyleneimine par l'acide bromhydrique a
48y0 dans l'eau; le bromhydrate est lave par un melange
acetone/ether (50/50).
фосфор сера и др г..., 1980, Vol. 8, pp. 89-94