Очень кислотные углеводороды

[Droog_Andrey]

Ацетилен, циклопентадиен, углеводород Куна... как далеко может зайти кислотность?

Вот тут есть статья 90-х годов, но в ней ничего существенно кислотнее не предложено, чем углеводород Куна HCR₃, где R это вот такая штука:


Может, кто из форумчан в курсе про более сильные кислоты, являющиеся углеводородами?

[Droog_Andrey]

Ладно

Вот анион существенно более сильной, чем углеводород Куна HC₆₇H₃₉, кислоты HC₇₅H₃₅:


Насколько реально его сварить? Отталкиваясь от каких-нибудь фульвенов, например. И насколько живучим его следовало бы ожидать?

[chimanalyt]

Такая книга знакома: Superacid chemistry by George A. Olah 2 ed. 2009 ?
По свойствам рекомендую: http://chemister.ru/Database/Tables/tables.htm
А вообще в чем интерес?

[Droog_Andrey]

Мне известны более сильные суперкислоты, чем описанные в этой книге.

Но речь не о суперкислотах вообще, а об улгеводородах, проявляющих кислотные свойства.

Интерес в пределе кислотности конкретно для углеводородов и о возможных способах синтеза таких веществ.

[Mojahed]

Интересная тема. Вы бы хоть написали, сколько pKa то у этой "существенно более сильной" каракатицы и откуда сведения, а то что-то мой Реаксис о ней ничего не знает.

[Droog_Andrey]

Очевидно, не знает, ибо ещё не синтезировали.

[uchebnik fiziki]

с чего вы вообще взяли, что эта хренота плоской будет?

[Droog_Andrey]

А с чего вы вообще взяли, что кто-то с чего-то взял, что она будет плоской?

Самый выгодный конформер имеет симметрию D5, но барьеры переходов низкие.

[uchebnik fiziki]

Ну дык именно потому, что она будет неплоской, с протонтированием где-нибудь у неё проблем не будет.

[Droog_Andrey]

"Ха-ха", отвечает Вам карбанион Куна.

[student007]

У Марча в учебнике было краткое указание на то, что пентакис-трифторметилпентадиен по кислотности такой же как азотная кислота.

[Jokermaniak]

У Марча в учебнике было краткое указание на то, что пентакис-трифторметилпентадиен по кислотности такой же как азотная кислота.

И каким боком он углеводород?

[Droog_Andrey]

Интересная тема. Вы бы хоть написали, сколько pKa то у этой "существенно более сильной" каракатицы и откуда сведения

По прикидочным расчётам pKa в воде у неё меньше нуля.

[Droog_Andrey]

с протонтированием где-нибудь у неё проблем не будет.

А вот интересно, куда бы вы предположили протонирование в первую очередь? Всего в этом карбанионе есть десять различных вариантов протонирования (пять углеродов внешнего цикла, четыре углерода линейной цепи и группа CH между внешними циклами).

[uchebnik fiziki]

в наименее плоский атом

[amge]

В газовой фазе я бы предположил по центральному циклу, чтобы избежать цвиттер-ионности. Хотя стерика и будет против, наверное.

[uchebnik fiziki]

кстати, да, как вариант -- прямо по пи-системе.

[Droog_Andrey]

Обновил картинку (пронумеровал варианты протонирования). Наименее плоским в газовой фазе является атом 8 (водород стерически задран).

[uchebnik fiziki]

а по картинке от 7 июня и не скажешь

но в таком случае протонирование вообще халявным будет

в любом случае весь вопрос там в степени локализации электронного облака

потому что при делокализации легко может протонироваться один из крайних, а при высокой локализации в центре там может быть хороший отрицательный заряд, достаточный для наличия H-п-связи

[amge]

при делокализации легко может протонироваться один из крайних, а при высокой локализации в центре там может быть хороший отрицательный заряд, достаточный для наличия H-п-связи

В связи с предыдущим постом запрашиваю у ТС уточнение: речь и идет о кинетике или о термодинамике протонирования?