Производное пиридина, нерастворимое в толуоле

[Zord]

Коллеги, такой странный вопрос-нужно некое производное пиридина, нерастворимое в толуоле, при этом
имеющее примерно ту же основность, т.е. без кислотных, аминных групп, и не соль. Может кто встречал?
Производные хинолина, бипиридила и т.д. тоже годятся.

[Phobos]

Ну, если засунуть в молекулу побольше бромов в разные места, она теряет растворимость очень сильно. Наверное, в ароматическое кольцо какого-нибудь метокси-хинолина их можно напихать штуки 4-5, и еще пару в пиридиновое - получится пескообразное вещество, ни в чем не растворимое особо.
Второе, с чем сталкивался - амидные группы, тоже вещества становятся дубовыми. Если на пиридине будет висеть три-четыре группы CH2-CONHR, растворимость во всем наверняка снизится

[Jokermaniak]

Нерастворимое - это сколько? А то, как недавно выяснилось, для наших коллег-гетероциклистов 1г\л - это значит совершенно нерастворимое. А для нас 1 мг\л - это значит более-менее растворимое =)

Я думаю, хватит взять тетрацен, бромировать и скаплить с пиридин-4-боронкой, чтобы получить полнейший кирпич. Правда, тут проблемы с растворимостью будут сильно мешать каплингу. Если подходить к вопросу систематически - нужно что-то жесткое и с большим дипольным моментом. Нитроароматика, арилбромиды, диметиламиды, нитрилы - первейшие кандидаты. Вешать всю эту петрушку лучше не на сам пиридин - это сильно изменит его кислотно-основные свойства - а на какой-нибудь нафталин или антрацен, который потом скаплить с пиридином через Сузуки или Стилле. Кстати, можно так - берем хорошо растворимый диэтил фталат, вводим туда, например, бром, каплим с пиридином, потом вполне растворимый продукт квасим с диметиламином в бомбе, и получаем бис-диметиламид, который уже довольно кирпичный. Если не хватит, фталат заменяем на эфир нафтилдикарбоновой кислоты...

[chemist]

Можно посмотреть в сторону пиридинсодержащих ионитов, они абсолютно ни в чём не растворимы.

[Jokermaniak]

Да, кстати, самый простой вариант - полимер с повешенным пиридином. Сшитые полимеры типа стирол\дивинилбензол не растворяются в принципе...

Можно посмотреть в сторону пиридинсодержащих ионитов, они абсолютно ни в чём не растворимы.

Ионогенные группы ТС не подходят, он это прямо сказал. А так-то конечно, ионных кирпичей полно...

[Zord]

Иониты прекрасная идея, но в реальности оказалось такой ионит достать почти невозможно, только один тип
смол содержит пиридин и какой то крайне редкий.

[Jokermaniak]

Иониты прекрасная идея, но в реальности оказалось такой ионит достать почти невозможно, только один тип
смол содержит пиридин и какой то крайне редкий.

Продаются всякие сшитые полимерные матрицы с торчащими из них "полезными" группами типа аминогрупп, карбоксилатов, арилбромидов - как раз для иммобилизации кастомных молекул. Вот можно туда и пришить пиридин.

[ChemNavigator]

А витамины (пиридоксин, рибофлавин, никонитамид) не подойдут? Они все содержат гидрофильные группы и по идее не должны растворяться в толуоле.

[Phobos]

Если есть пиридин с парочкой групп -CH2CO2H - превратить их в анионы с карбонатом и повесить пентабромобензилбромид - он продается и легко готовится. Дубовое-кирпичное состояние обеспечено.

[avor]

По-поводу полимера. Если недоступна смола должен быть доступен мономер винилметилпиридин, а его уже можно сополимерзнуть с дивинлбензолом( и стиролом)