1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
Здравствуйте коллеги. Нужно мне такое вещество синтезировать. Планирую литировать эфир циклопропанкарбоной кислоты. Вопрос в следующем какой эфир лучше взять? Мне подсказывают трет-бутиловый. Если кто работал с объектами - поделитесь опытом.
Re: 1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
Должно работать через Li-енолят, получаемый из соотв. Et- или Me-эфира и LDA. Условия: к эфиру в ТГФ добавить по каплям свежеполученный LDA в ТГФ при -78 *С. Покрутить на м/м 30-60 мин при -78 *С. К получ. еноляту добавить 1.5-2 кратный изб. MeI в ТГФ. Медленно повысить т-ру до к.т. (в течение ночи). В-ап стандартный [именно на Вашем сабже не пробовал!]. Альтернатива LDA - LiTMP.
Последний раз редактировалось mercaptan Ср июн 08, 2016 7:22 pm, всего редактировалось 1 раз.
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
Re: 1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
Re: 1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
А разве нет способа через реакцию дииодометана/цинка с эфиром метакриловой кислоты?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: 1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
Phobos писал(а):А разве нет способа через реакцию дииодометана/цинка с эфиром метакриловой кислоты?
Есть такой!
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Some scientists claim that hydrogen, because it is so plentiful, is the basic building block of the universe. I dispute that. I say that stupidity is far more abundant than hydrogen, and THAT is the basic building block of the universe.
-- Frank Zappa
-- Frank Zappa
-
ChemNavigator
- Сообщения: 2143
- Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am
Re: 1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
К активированным дв. связям лучше присоединяться будут не сами карбены, а их эквиваленты (нуклеофильные карбеноиды), например это илиды серы генерируемые основаниями из Me3S+ или Me3S+=O,
См. Corey-Chaykovsky Reaction, http://en.wikipedia.org/wiki/Johnson–Co ... y_reaction
См. Corey-Chaykovsky Reaction, http://en.wikipedia.org/wiki/Johnson–Co ... y_reaction
-
Jokermaniak
- Сообщения: 3825
- Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm
Re: 1-methyl-cyclopropan-1-yl carboxylic acid
Кори-Чайковский это польза. Но и в Симмонсе-Смитте карбена как такогого нет - реагирует цинковый карбеноид...ChemNavigator писал(а):К активированным дв. связям лучше присоединяться будут не сами карбены, а их эквиваленты (нуклеофильные карбеноиды), например это илиды серы генерируемые основаниями из Me3S+ или Me3S+=O,
Я бы выбрал С-С, ибо для простых карбеноидов он намного удобнее. И не воняет.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: Nickolas и 5 гостей