Активность разных комплексов борана

[Phobos]

Есть амид, который надо восстановить бораном в амин. На пайлоте неохота использовать 1М Borane in THF (перевозка большого количества разбавленного раствора + ТГФ нежелателен). Также из-за запаха неохота работать с бораном-диметилсульфидом. С этими реагентами делается 99% всех подобных восстановлений (по СФ). Мне бы больше подошел комплекс 1:1 боран-триэтиламин или что-то подобное. Но восстановлений с ним я в СФ практически не вижу - одна реакция с 43% выходом, и невозможно понять, случилось это из-за кривых рук экспериментатора или же реагент не подходит для этой специфической реакции. Так что если кто знаком с подобным реагентом в деле, расскажите.
И есть ли вообще какая-то теория или набор эмпирических данных, предсказывающий активность борана в зависимости от того, с кем он скомплексован?

[SkydiVAR]

Коллега, не желаете попробовать восстановление бораном, получаемым "ин ситу"?

[Phobos]

Во-первых, у меня другие функциональные группы. Кислота восстанавливается бораном легче всего. Амид в амин - труднее.
Во-вторых, если бы он использовал боран, ему бы хватило отношения 1:1 между кислотой-бораном, а в приведенной статье он использует избыток борогидрида 2.5:1. На больших загрузках это неприятно.

[SERGYIO]

Триэтиламин-боран очень удобный восстановитель, но очень мягкий.
Восстанавливающую способность можно увеличить добавлением уксусной кислоты или эфирата BF3.
В этом случае он восстанавливает амиды.

[Phobos]

О! А где про это почитать можно?

[SERGYIO]

[Phobos]

О, спасибо!