Восстановление нитрозогруппы

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
os_ks
Сообщения: 60
Зарегистрирован: Вт фев 24, 2015 9:48 pm

Восстановление нитрозогруппы

Сообщение os_ks » Вс сен 04, 2016 3:12 pm

Здравствуйте, нужна помощь :very_shuffle:
Нужно восстановить нитрозогруппу до амино, но нет дитионита натрия :dontknow: Во всех найденных источниках твердят про него :(
Получить его тоже нет возможности, чем можно заменить? Сама структура - производное урацила + пропаргильный фрагмент
С врагами мне так же очень повезло - таких самовлюбленных типов и ненавидеть-то одно удовольствие ©

Аватара пользователя
SkydiVAR
Сообщения: 9566
Зарегистрирован: Пн янв 19, 2009 12:51 am
Контактная информация:

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение SkydiVAR » Вс сен 04, 2016 10:05 pm

Вот я ХЗ, как себя поведёт урацил, а двухвалентное олово, как я помню, и нитро, и нитрозо, до амина восстанавливают... Запросите, что ли, в базах данных.
Меч-кладенец - оружие пофигистов.

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение ximi » Пн сен 05, 2016 11:50 pm

Вроде восстанавливается металлом в кислой среде.
Типа порошок цинка или железа в солянке.
Или губчатое олово в солянке.

Но тонкость в том что процесс осложняется конденсацией нитрозосоединений с промежуточными и конечными продуктами соотв. в азокси- и азосоединения.

Красители всякие выходят :)

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение ChemNavigator » Вт сен 06, 2016 12:55 am

Уточните, это нитрозо- или изонитрозо-группа (оксим), и если нитрозо то на чём она сидит? Если на азоте, то металлы не подойдут.

os_ks
Сообщения: 60
Зарегистрирован: Вт фев 24, 2015 9:48 pm

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение os_ks » Вт сен 06, 2016 7:15 am

Нитрозогруппа, сидит на углероде в 5 положении кольца урацила :(
ChemNavigator писал(а):Уточните, это нитрозо- или изонитрозо-группа (оксим), и если нитрозо то на чём она сидит? Если на азоте, то металлы не подойдут.
С врагами мне так же очень повезло - таких самовлюбленных типов и ненавидеть-то одно удовольствие ©

старый химик
Сообщения: 270
Зарегистрирован: Вс янв 11, 2009 12:35 am

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение старый химик » Вт сен 06, 2016 10:12 pm

Не согласен с коллегой: сам делал несимметричные гидразины восстановлением N-нитрозоаминов амальгамированным цинком в слегка кислой (солянка) воде при комнате за 2-3 часа с выходами до 70% в масштабе десятков грамм. С-нитрозо, вероятно, будут восстанавливаться аналогично. Пропаргил, скорее всего, устоит.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение ChemNavigator » Ср сен 07, 2016 12:17 pm

Если в 6 положении OH или NH2, то она (5-нитрозогруппа) будет вести себя как изо-нитрозо (=N-OH).

urri
Сообщения: 299
Зарегистрирован: Пн авг 13, 2018 3:22 pm

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение urri » Пн дек 03, 2018 8:08 pm

Старый Химик,ау! А как Вы это делали?

aber
Сообщения: 831
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение aber » Вт дек 04, 2018 11:01 am

Любой восстановитель, превращающий нитрогруппу в амин , восстановит и нитрозогруппу в амин. Выбор огромный

Zord
Сообщения: 1454
Зарегистрирован: Чт ноя 06, 2008 2:33 pm

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение Zord » Вт дек 04, 2018 11:19 am

Попробуйте цинк в уксусной, был успешный опыт, условия весьма мягкие. А так да, любая, что и нитро восстанавливает.

urri
Сообщения: 299
Зарегистрирован: Пн авг 13, 2018 3:22 pm

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение urri » Вт дек 04, 2018 12:45 pm

Выбор восстановителей действительно немаленький,но в случае,если речь идет о восстановлении С-нитрозо,а Старый Химик восстанавливал N-нитрозо,что весьма непросто,вот об этом я и хотел спросить

Аватара пользователя
Magic Methyl
Сообщения: 1622
Зарегистрирован: Вт авг 07, 2018 7:06 pm

Re: Восстановление нитрозогруппы

Сообщение Magic Methyl » Чт дек 06, 2018 6:49 pm

Не читал пред.сообщения (прошу прощение) - но сам восстанавливал нитрозогруппу
до аминогруппы цинковой пылью в водной соляной кислоте. Получилось отлично.
Субстрат для восстановления - 4-нитрозо-N,N-диалкиланилин, делали соответству-
ющий 4-амино-N,N-диалкиланилин. Это конечно сильно другой субстрат, нежели
Ваш, но все же.
С уважением.
Litterarum radices amarae, fructus dulces sunt

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: serg622 и 20 гостей