4-диметиламинофенилфосфиновая кислота

[DMFA]

Добрый день!
Возникла нужда синтезировать 4-диметиламинофенилфосфиновую кислоту. Имеется в наличие соответствующий дихлорфосфин, но при стандартной методике гидролиза спиртом с кислотой, в продукте сидит много хлора (гидрохлорид), а он не нужен. Возникает вопрос, как избавиться от хлора в продукте или есть другие методы синтеза сабжа? Думал поробовать реакцию дихлорфосфина с тетраэтоксисиланом, но потом как гидролизовать фосфонит? Они вроде просто водой не гидролизуются, кислый или основный гидролиз понадобиться, а это опять продукт в виде соли.
Исходник и желаемый продукт на схеме

Безымянный.png

[SkydiVAR]

Стандартный способ для аминокислот (полагаю, что для Вашей аминокислоты тоже подойдёт) - колонка с катионитом в Н+ форме.
Нейтрализованный водный раствор нанести на колонку и мыть водой до нейтральной реакции вытекающего элюента - смываются все анионы, не имеющие в составе аминогруппы. Затем мыть 5% водным аммиаком до окончания смывания продукта. Фракции, содержащие продукт, упарить на роторе досуха. Перекристаллизовать из подходящего растворителя.
Колонка регенерируется отмывкой водой до нейтральной реакции, затем промывкой 1М солянкой (3-4 объёма колонки) и снова водой до нейтральной реакции.

[S324]

1.убрать HCl окисью пропилена.
2. попробовать раствориь соль в минимуме метанола и добавить1.1 экв. диэтиламина или дибутиламина

[chemist]

Стандартный способ для аминокислот (полагаю, что для Вашей аминокислоты тоже подойдёт) - колонка с катионитом в Н+ форме.

Есть сомнения, что такая молекула сядет на обычный катионит, слишком уж слабоосновна анилиновая аминогруппа, к тому же с пи-акцептором в пара-положении. Но попробовать КУ-23 или Dowex 50 можно, но если не сорбируют, придётся использовать более сильные и дорогие марки типа Nafion H.
Также можно посадить на сильноосновный анионит в ОН-форме и снять, например, муравьиной кислотой.

[A_V_B]

На Dowex 50 скорее всего можно посадить в 50%i-PrOH/H2O, а смывать водой. Аминофосфиновые кислоты я подобным образом чистил, правда там аминогруппа была поосновнее. Но попробовать стоит.

P.S. Чем больше i-PrOH в смеси, тем меньше подвижность аминокислота на Dowex 50.