+++Алкилирование малонового эфира

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Возникла необходимость проалкилировать малон. эфир замещенным 2-нитробензилхлоридом.
Неожиданно выяснилось, что информации именно по такому алкилированию весьма мало (EtOH/Na - Chemische Berichte за 1890-е годы, да пара мутных современных патентов). В чем может быть подвох: образование бисалкильного производного или еще что-то???
Поделитесь дельными советами, если кто делал нечто подобное с 2-нитробензилхлоридом или его ближайшими аналогами.
Заранее благодарен за конструктив!

[Phobos]

А если искать не по методу, а по продукту - делали ли такое вещество другими способами? Если выяснится, что да - значит, алкиляция действительно проблематичная. Если нет - есть шанс, что просто вещество было никому не интересно.
Х - не слишком ли акцепторный? нет ли шанса на замену нитрогруппы как уходящей?

[Robin11]

Кнёвенагель с бензальдегидом, а потом восстановление боргидридом при 0С в спирте.

[pirazol]

С конкретной реакцией Вам полезнее будет обратится к коллегам, имеющим доступ к поисковым ресурсам SciFinder и Reaxys. Отзывчивость и доброта их известна, думаю, всему форуму. Обязательно помогут!

[serg622]

reaxys.pdf

[himik]

Вопрос закрыт.
Всем большое спасибо за участие и ценные советы!