Обесцветить йодбензол

[alexey111]

Коллеги, никак не получается бесцветный йодбензол. Синтез идет через диазосоединение, все проходит нормально, за исключением того, что продукт почему-то упорно получается светло-коричневого цвета. Перегонка под вакуумом, фракционирование (кипит практически в точке) и кристаллизация вообще никак не способствуют обесцвечиванию продукта. Также цвет не исчезает при действии раствора сульфита. По-видимому, это все же не йод, а некий анилиновый краситель, что ли.. Вообще других примесей практически нет, вещество весьма чистое (это показывают дальнейшие синтезы с ним). Но необходим именно бесцветный. Есть у кого какие мысли? Спасибо заранее.

[Phobos]

Не знаю, насколько оно может быть связано - лет 20 назад что-то вроде фторофенола получалось у нас с неожиданным фиолетовым оттенком. Перегонка не помогала. Тоже предполагалось наличие хинонов - и вот почему-то их убирали нагревом вещества с концентрированной серной к-той, а потом уже при перегонке вещество получалось белым и пушистым. Ничего про методику больше не помню, но вроде как она была достаточно общей.

[alexey111]

Спасибо. Предлагаете попробовать промыть горячей концентрированной серной кислотой? Эмм.. А для сабжа этот не опасно? Я просто не в курсе.

[Phobos]

Мы даже, как мне помнится, не промывали, а грели около часа. Попробуйте на малое количество. Или поищите в сети что-то вроде "discoloration of aromatic compounds with sulfuric acid".

[alexey111]

Интересно, а почему вообще оно образуется? Вроде во многих руководствах пишут, что йодбензол бесцветным должен получаться, и никаких проблем, по-видимому, с этим возникать не должно.

[shoker]

Когда был студентом, делал похожий синтез в праке, только получал п-бромтолуол. Свежий продукт синтеза тоже был слегка цветной. Его перед перегонкой промывал раствором щёлочи, продукт в результате получался бесцветным. Такой подход, возможно, и Вам поможет. Но попробуйте сначала на малых количествах, как уже предлагал коллега Phobos
*Подкислением промывных вод удалось даже выделить немного п-крезола, что напрямую указывало на конкурентный процесс.

[alexey111]

Спасибо, щелочью тоже промывали. Вообще йодбензол рекомендуют промывать щелочью (избавляет от побочного продукта - фенола).

[Maloy]

порошком меди еще можно попробовать обесцветить... хотя если вам ниче из вышеперечисленного не помогает, тогда и медь не должна помочь... ваще нормальный иодбензол бесцветный

[aber]

Красители обычно обесцвечиваются при восстановлении.
Классический метод - мочой.

[alexey111]

Попробовал порошок меди (на всякий случай). С теплым йодбензолом изменений в окраске нет, а кипятить с медью вроде как нельзя. Значит, это точно не йод.
Можно ли поподробнее про классический метод? Мочевина используется в процессе (добавляется в диазосоединение). А как теперь быть с готовым сабжем? Поболтать еще с раствором мочевины?

[Любитель_Манниха]

А оно мешает?
Кипит-то в точке.
Красители могут давать цвет при концентрации 10-6 и меньше.

Можно попробовать пробник растворить в чём-то легкокипящем и пропустить через силикагель или оксид алюминия, если повезёт- краситель сядет на старте.

[Iskander]

Фильтруйте через окись алюминия. Она как-то специфически чистит иодорганику.

[chemist]

Если желтизна была с самого начала после синтеза, то её чаще всего можно удалить, например, бисульфитом, а вот если появилась под действием света, то такую удалить значительно труднее. А какие количества?

[alexey111]

Спасибо всем за ответы!
Йодбензол-то весьма чистый, как показала работа с ним, но это количество красителя 10-6 очень мешает определению некоторых спектральных характеристик. Количества килограммовые. С самого начала появляется даже не желтизна, а именно темно-коричневый цвет (похож на йод). Но, так как не уходит от действия порошка меди и сульфита, значит, это не йод. Про окись алюминия - спасибо, попробую. Что, она так прямо именно йодорганику чистит? Полезная информация!

[pirazol]

Окрашивают продукты окислительного сочетания фенола. Воспользуйтесь советом Фобоса. Только на холоду мешайте с моногидратом. Аккуратно слить иодбензол с темного кислотного слоя. Ну а затем обычная обработка раствором кальц. соды, сушка и перегонка. Перегонять только в вакууме!Чем ниже, тем лучше. И перегон пропустите для стабильности через короткую колонку с силикагелем или с окисью алюминия. Ну а при стоянии все жидкие иодпроизводные однозначно окрашиваются.

[Phobos]

А вот тут мне самому неясно - продукты сочетания это ведь димеры, по идее от них можно обычной перегонкой отбиваться? Что же такого делает серная кислота?
Я думал, там иодохиноны получаются, а серная кислота их как раз полимеризует-сульфирует-окисляет и они становятся тяжелыми.