Как избавиться от бис трибутилолова

[Сагамор]

Приветствую.

Делаю следующую реакцию:

бромпроизводное + акрилонитрил + AIBN + Bu3SnH в толуоле
В итоге получается R-CH2-CH2-CN

Выход как и в статье около 50%
Но бромпроизводное от нитрила не сложно будет отделить.

В статье выделение описано следующим образом: промыть 0.5М аммиаком, а затем водой. После этого водный слой экстрагировать этилацетатом и объединенные органические слои сушить сульфатом натрия.

По факту в органическом слое оказывается весь Bu3-Sn-Sn-Bu3. Реально большой пик на хроматограмме. Bu3SnH по методике там больше бромпроизводного по молям да и масса у него большая. Как от него избавиться?

[aber]

Я не работал с производными трибутилолова, так что из общих соображений:
никаких производных Bu3Sn, которые переходили бы в воду или водную кислоту или щелочь, или выпадали бы из органики нет. Если пытаться окислить до неорганического олова, потребуется сильный окислитель и очень много так что может пострадать нужный Вам продукт.
Только перегонка Вам поможет.
Если Ваш нитрил растворим в кислоте или щелочи, отделите его обратной экстракцией.
Если Ваш нитрил выпадает из петролейного, попробуйте упарить этилацетат и добавить петролей, потом им же промыть. Другой вариант - сначала экстрагируйте водный слой петролейным, в него перейдет бис трибутилолово, а потом уже этилацетатом экстрагируйте нитрил.

[Phobos]

А как Вы собирались отделять бромпроизводное? Имхо, оно по свойствам весьма близко к органо-олову - неполярное, хорошо во всем растворимо.
И что потом делают с нитрилом? Если гидролизуют в кислоту, то там и чистить.

[aber]

Если рекомендовано экстрагировать этилацетатом, обычно это означает , что вещество весьма полярное. Так что, возможно, удастся отделить олово без перегонки.