Гидролиз бензоилхлорида

[heterocycler]

Коллеги, кто мог бы подсказать?

За какое время происходит гидролиз бензоилхлорида в простой воде (при комнатной температуре и при нагревании)?

Сильно ли ускоряет гидролиз добавление гидрокарбоната или карбоната натрия?

[Phobos]

ускорение будет весьма сильным. В простой воде - реакция гетерофазная, при комнатной получающаяся бензойная кислота не особо растворима в воде и будет давать корку вокруг бензоилхлорида. Сода будет вытягивать бензоат в водную фазу, сильно облегчая протекание и отслеживание - собственно, как раствор станет прозрачным, можно быть уверенным, что реакция закончилась. В простой воде - начинаем с эмульсии, заканчиваем суспензией.
это если еще не сравнивать активность воды и гидроксил-аниона в самой реакции гидролиза.

[heterocycler]

Спасибо! А кто-нибудь представляет сколько по времени идет гидролиз бензоилхлорида в чистой воде при комнатной и кипячении?

[Phobos]

Никто точно не скажет, ибо все еще и зависит от количеств, и от перемешивания.

[amik]

От "количеств" не зависит Зависит от соотношения бензоилхлорид-вода, интенсивности перемешивания и температуры.
В данном случае проще провести натурный эксперимент на пробнике в предполагаемых условиях, чем копаться в литературе.

[heterocycler]

Спасибо! В среде вода-диоксан (примерно 1-1) в присутствии триэтиламина за пол часа кипячения бензоилхлорида не осталось

[Phobos]

От количеств вполне может зависить, ибо масштабирование гетерогенной реакции есть дело темное.

[amik]

Как мне кажется(ИМХО), здесь один из простейших вариантов. Константы гидролиза бензоилхлорида в воде досконально изучены лет 70-100 назад. Работа для студентов, но с последующей публикацией в Джаксе тех же годов. ТС исходно не упомянул среду, в которой собирался вести процесс, а щелочная среда в лице триэтиламина это, как Вы сразу заметили, радикально меняет ситуацию.
Кстати, в качестве оффтопа . Знаком с человеком, который по суровой необходимости отпил(если можно так представить) бензоилхлорид из флакона. Успел, правда, через пару минут сплюнуть, не проглотив.

[Phobos]

Я бы заметил, что среда вода-диоксан 1-1, плюс триэтиламин, это совсем не просто "гидролиз в воде".

[amik]

Так это вопрос к ТС. Маскируемся

[Vittorio]

Делал как-то ацилирование по Шоттену-Бауману в водной щелочи. Бензоилхлорид гидролизуется, но относительно медленно - ацилирование идет быстрее.

[paraxylol]

Ставил синтез с бензоилхлоридом, остатки залил водой как раз из интереса посмотреть что будет и как быстро его развалит. Точных цифр не вспомню, примерно через два часа при комнатной температуре капли стали мутные и вязкие, еще через два твердые крупинки бензойной кислоты. При кипячении должен валиться очень быстро.

[paraxylol]

Делал как-то ацилирование по Шоттену-Бауману в водной щелочи. Бензоилхлорид гидролизуется, но относительно медленно - ацилирование идет быстрее.

Была похожая ситуация. Ацилировал слабые амины хлоридами кислот в водной щелочи, действительно ацилирование идет куда бодрей, селективность до 70-80 % доходила.