Фураны из 5-членных сахаров

[Phobos]

Скажите, а гидроксилы (или их ацетаты) 5- членных сахаров могут частично элиминировать, давая фурановое кольцо? Насколько возможны такие побочные реакции в кислых или основных условиях? А то появились какие-то странные пики в ароматических областях...

[chemist]

Ну да, давно известно, что:

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины. При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола.

[Vittorio]

Скажите, а гидроксилы (или их ацетаты) 5- членных сахаров могут частично элиминировать, давая фурановое кольцо? Насколько возможны такие побочные реакции в кислых или основных условиях? А то появились какие-то странные пики в ароматических областях...

В кислых условиях - всенепременно. Вот конкретно из фруктофуранозы получается 5-оксиметилфурфурол.