Устойчивость бороновых кислот при хранении

[Виктория Сергеевна]

Здравствуйте уважаемые коллеги!
Поделитесь пожалуйста, насколько устойчивы при хранении пинаконовые эфиры
бороновых кислот имеющих гетероциклические заместители связанные с атомом
бора (скажем пиррольные, имидазольные, индольные и тд.)? Насколько устоичивы
они к влаге воздуха? Можно ли их хранить некоторое время (скажем 2-3 недели) в
холодильнике/морозилке продув предварительно сосуд сухим аргоном?
С уважением.

[A_V_B]

Стабильность очень сильно зависит от структуры. Некоторые гидролизуются по связи C-B просто стремительно, другие же вполне живучи. Встречался и с тем и с другим. Но предсказать, какой эфир будет жить, а какой дохнуть не могу. Проверяйте экспериментально.
Бочка мёда к этой ложке дёгтя - настолько активных, чтобы гидролизовались в морозилке под инертом я не встречал.

[Serty]

3-Пиридиновые, и как показал недавний опыт 3-пиридин-2-оновые крайне склонны к потере пинакона, но относительно стабильны к гидролизу С-В связи =- добпвление к пробе TFA через пару часов дает лишь 10% гидролиза С-В. А вот потеря пинаконы идет очень быстро, что для меня честно говоря не очень понятно. После фильтрации через силикагель эфир еще был, а вот после последующей пчистки только кислоту и выделили. Во всех лит. примерах на пиридонах также выделяли кислоту.

[Виктория Сергеевна]

Большое спасибо.
Просто по методике реакционную смесь после получения пинаконового эфира бороновой кислоты
гетероцикла через реактив Гриньяра (галогенированный гетероцикл, i-PrMgHaI и пинаконовый эфир
борной кислоты) разбавляют насыщенным водным раствором хлорида аммония, что вводит в некое
смущение