Здравствуйте уважаемые коллеги!
Поделитесь пожалуйста, насколько устойчивы при хранении пинаконовые эфиры
бороновых кислот имеющих гетероциклические заместители связанные с атомом
бора (скажем пиррольные, имидазольные, индольные и тд.)? Насколько устоичивы
они к влаге воздуха? Можно ли их хранить некоторое время (скажем 2-3 недели) в
холодильнике/морозилке продув предварительно сосуд сухим аргоном?
С уважением.
Устойчивость бороновых кислот при хранении
-
- Сообщения: 1119
- Зарегистрирован: Сб окт 29, 2011 8:10 pm
Re: Устойчивость бороновых кислот при хранении
Стабильность очень сильно зависит от структуры. Некоторые гидролизуются по связи C-B просто стремительно, другие же вполне живучи. Встречался и с тем и с другим. Но предсказать, какой эфир будет жить, а какой дохнуть не могу. Проверяйте экспериментально.
Бочка мёда к этой ложке дёгтя - настолько активных, чтобы гидролизовались в морозилке под инертом я не встречал.
Бочка мёда к этой ложке дёгтя - настолько активных, чтобы гидролизовались в морозилке под инертом я не встречал.
Re: Устойчивость бороновых кислот при хранении
3-Пиридиновые, и как показал недавний опыт 3-пиридин-2-оновые крайне склонны к потере пинакона, но относительно стабильны к гидролизу С-В связи =- добпвление к пробе TFA через пару часов дает лишь 10% гидролиза С-В. А вот потеря пинаконы идет очень быстро, что для меня честно говоря не очень понятно. После фильтрации через силикагель эфир еще был, а вот после последующей пчистки только кислоту и выделили. Во всех лит. примерах на пиридонах также выделяли кислоту.
-
- Сообщения: 1119
- Зарегистрирован: Сб окт 29, 2011 8:10 pm
Re: Устойчивость бороновых кислот при хранении
Большое спасибо.
Просто по методике реакционную смесь после получения пинаконового эфира бороновой кислоты
гетероцикла через реактив Гриньяра (галогенированный гетероцикл, i-PrMgHaI и пинаконовый эфир
борной кислоты) разбавляют насыщенным водным раствором хлорида аммония, что вводит в некое
смущение
Просто по методике реакционную смесь после получения пинаконового эфира бороновой кислоты
гетероцикла через реактив Гриньяра (галогенированный гетероцикл, i-PrMgHaI и пинаконовый эфир
борной кислоты) разбавляют насыщенным водным раствором хлорида аммония, что вводит в некое
смущение
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 25 гостей