Возможно ли существование соединения

[alex7851]

Добрый день!
Была проведена реакция, и есть подозрение, что образуется соединение со структурой, приведенной на картинке, либо что-то, во что это соединение превращается. Фосфорник р. смеси содержит три сигнала, один из которых относится к целевому продукту, а второй, видимо, к этому соединению. Третий от PF6 и его положение всегда одно. Неизвестный сигнал при 58ppm, который при избытке PhP(OMe)2 (это реагент в реакции) превращается в сигнал при 78 и появляются еще два маленьких рядом. Если интегрировать фосфорник и сравнивать с сигналом продукта, то примерно получается, что в неизвестном 1 ядро фосфора.

1) Как вы думаете, может ли существовать приведенное на картинке соединение? Или что-то, во что это соединение развалится?
2) Можно предложить, как подтвердить\опровергнуть строение?

Заранее спасибо!

[Любитель_Манниха]

Ну в б хотя бы условия синтеза привели.

[alex7851]

Ну в б хотя бы условия синтеза привели.

В CH2Cl2 при комнатной под аргоном, 6-24 часов. Саму реакцию пока не могу привести, она не моя и не опубликованная - нужно спрашивать разрешения у коллеги. Уверены, что остальные вещества в смеси не важны. Среди них есть парамагнитное, поэтому протонник ничего не дает, даже если проводить в CD2Cl2.

[maks]

это подозреваемое соединение должно бы реагировать само с собой , Дильс-Альдер , надо Масс Спектр погонять

[Vittorio]

я бы скорее проголосовал за илид фосфония и HPF6.

[VOVAN CIR]

Арбузов настигнет и не пощадит.

[ChemNavigator]

я бы скорее проголосовал за илид фосфония и HPF6.

+1
Если убрать HPF6, то в общем случае может существовать стабильный илид C5H4^--PR₃⁺,
т.е. циклопентадиенил-анион, в котором один из водородов замещён на положительно заряженную PR3-группу. Хотя я в данном случае я не уверен что метил из OMe-групп не будет перепрыгивать на кольцо.

2) Можно предложить, как подтвердить\опровергнуть строение?

Надо снять ПМР-спектр.

[conz]

2) Можно предложить, как подтвердить\опровергнуть строение?
Надо снять ПМР-спектр.

А есть варианты, когда парамагнитная примесь позволяет это сделать?

Я конечно побуду крокодилом, но мб ИК?

[shoker]

Электроспрейный масс-спектр на реакционку, лучше высокого разрешения - в плюсе увидите катион, если он там есть.

[amge]

По моему мнению, нарисованное соединение если и образуется, то будет существовать только при низкой температуре: после 1,2-сдвига Н (в циклопентадиенах такие сдвиги довольно легки) получится изомер с фосфором при двойной связи, который, судя по DFT, более стабилен.