циклобутановый альдегид

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Виктория Сергеевна
Сообщения: 1032
Зарегистрирован: Сб окт 29, 2011 8:10 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Виктория Сергеевна » Вт июн 13, 2017 1:02 pm

VVV_Pt писал(а):
Вт июн 13, 2017 12:55 pm
да обязательно. Но это недели 2. Много очень стадий и работы.
Спасибо. Я очень понимаю Вас, у меня было такое несколько раз при работе
с пиррольной химией, когда синтез был многостадийным, а через некоторое
время продукт хранившийся в холодильнике превращался в смолу, очень
обидно. Но там были не альдегиды, и стабилизировать их не получалось.
С уважением.

Виктория Сергеевна
Сообщения: 1032
Зарегистрирован: Сб окт 29, 2011 8:10 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Виктория Сергеевна » Вт июн 13, 2017 1:10 pm

VVV_Pt писал(а):
Вт июн 13, 2017 12:55 pm
а с тримера реально до альдегида вернуть?
Наверное это сделать очень сложно. Обычно деполимеризацию тримеров
альдегидов проводят нагреванием с разбавленными кислотами, но при этом
альдегид должен быть летучим, и отгоняться из реакционной смеси. Такие
реакции идут с низшими альдегидами алифатического ряда, например в
случае тримера ацетальдегида (паральдегида). Будет ли идти реакция с
циклическими альдегидами, и не приведет ли она к еще более сильной
конденсации точно сказать не могу.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4607
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Phobos » Вт июн 13, 2017 1:27 pm

Во многих реакциях (включая металлоорганику типа гриньяров или ацетилидов) тример альдегида (триоксан в моем случае) вел себя точно как и альдегид (который в случае формальдегида предлагалось получать пиролизом и по трубке вводить как газ в реакционную смесь. Гриньяр сам по себе имеет свойства слабой кислоты Льюиса, поэтому раскрывает цикл через хеляцию магния на ацетальный кислород.
Не знаю, что Вы там с ним далльше делаете, но может и тример сгодится.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13108
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение maks » Вт июн 13, 2017 3:07 pm

Подождите работать , альдегидный сигнал в ПМР есть ? один?
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

Cherep
Сообщения: 22422
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Cherep » Вт июн 13, 2017 7:45 pm

anatoliy писал(а):
Вт июн 13, 2017 11:27 am
может это циклический тример?
:up:

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4607
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Phobos » Вт июн 13, 2017 9:30 pm

Вот чего нашел:
Aldehydes having 3 to 14 carbon atoms are stabilized against polymerization and autocondensation by the addition thereto of triethanolamine or dimethylethanolamine in an amount at least 10 ppm (based on the amount of aldehyde) and preferably 20 to 100 ppm.

Код: Выделить всё

http://www.google.com/patents/US4414419
Есть еще работа на 90 страниц, где утверждается, что кислоты и основания могут катализировать тримеризацию.

Код: Выделить всё

http://digitalcommons.lsu.edu/cgi/viewcontent.cgi?article=1461&context=gradschool_disstheses
Впрочем, патент утверждает то же самое, причем сказано, что низкая температура в некоторых случаях провоцирует тримеризацию. Там же дается обзор некоторых прежних попыток подборки стабилизирующих реагентов.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

VVV_Pt
Сообщения: 592
Зарегистрирован: Вс июн 10, 2007 5:50 pm
Контактная информация:

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение VVV_Pt » Вт июн 13, 2017 10:40 pm

спасибо за ответы. Буду делать кислоту и спирт. а потом уже посмотрим.

Аватара пользователя
Vanya Ivanov
Сообщения: 1552
Зарегистрирован: Пн авг 29, 2005 6:40 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Vanya Ivanov » Пт июн 16, 2017 9:33 am

Виктория Сергеевна писал(а):
Вт июн 13, 2017 12:47 pm
Скорее всего альдегид тримеризуется при хранении.
Что то я затупил, ... он тримеризуется с конденсацией? или окислительная тримеризация с сохранением альдегидной группы?
Там в методике не уточняется структура. Что за формула? Нарисуйте, плиз ... :very_shuffle:

Nickolas
Сообщения: 460
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Nickolas » Пт июн 16, 2017 10:37 am

Vanya Ivanov писал(а):
Пт июн 16, 2017 9:33 am
Что то я затупил, ... он тримеризуется с конденсацией? или окислительная тримеризация с сохранением альдегидной группы?
Там в методике не уточняется структура. Что за формула? Нарисуйте, плиз ... :very_shuffle:
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D0 ... 0%B8%D0%B4

Аватара пользователя
Vanya Ivanov
Сообщения: 1552
Зарегистрирован: Пн авг 29, 2005 6:40 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Vanya Ivanov » Вс июн 18, 2017 7:33 pm

Nickolas писал(а):
Пт июн 16, 2017 10:37 am
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D0 ... 0%B8%D0%B4
Ок, спасибо.
да, этож обычный процесс, в чем "цимес" поста? что альдегид квадратный?

Виктория Сергеевна
Сообщения: 1032
Зарегистрирован: Сб окт 29, 2011 8:10 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение Виктория Сергеевна » Сб авг 05, 2017 11:40 am

VVV_Pt писал(а):
Вт июн 13, 2017 12:55 pm
да обязательно. Но это недели 2. Много очень стадий и работы
Коллега, здравствуйте!
Как поживает Ваш альдегид :) , удалось ли его стабилизировать?

ximi
Сообщения: 1522
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение ximi » Ср авг 16, 2017 7:19 pm

губка боб квадратный альдегид :)

VVV_Pt
Сообщения: 592
Зарегистрирован: Вс июн 10, 2007 5:50 pm
Контактная информация:

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение VVV_Pt » Чт авг 24, 2017 5:19 pm

только изучал литературу и оч много других синтезов. Как что либо будет - отпишусь я помню.

Аватара пользователя
OrganicChemist
Сообщения: 2000
Зарегистрирован: Вс июл 20, 2008 4:48 pm

Re: циклобутановый альдегид

Сообщение OrganicChemist » Сб сен 16, 2017 10:33 pm

VVV_Pt писал(а):
Вт июн 13, 2017 12:55 pm
да обязательно. Но это недели 2. Много очень стадий и работы.
Коллега, а это не Ваша работа случайно на XX конференции "Пчелка"?
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Рыба ищет где глубже, а человек - где больше платят...

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей