Индол по Неницеску

[himik]

Здравствуйте коллеги!
Свалился нежданчик в виде этилового эфира 2-метил-5-гидроксииндолил-3-карбоновой кислоты.
Первая попытка сваять в-во "кавалерийским наскоком" по прописи из Жунгиету (п-хинон + аминокротоновый эфир, соотношение реагентов 1:1) слегка опечалила - выход около 20%.
Пробовал делать по прописи из JACS-а (соотношение реагентов: 2 моля хинона + 1 моль аминокротонового эфира) - опять-же грусть, хотя джакс обещал выход аж 60%.
Если кто сталкивался - подсобите дельным советом.
Заранее благодарен!

[Cherep]

гугли креатив профессора В.С. Вележевой из ИНЭОС РАН
Upd 10.1002/jhet.5570430410

[Chemazl]

1-метильное (то есть по индольному азоту) производное раньше продавалось в аптеках в таблетках по 10 мг под названием димекарбин.
Хорошая была вещь

[himik]

1-метильное (то есть по индольному азоту) производное раньше продавалось в аптеках в таблетках по 10 мг под названием димекарбин.
Хорошая была вещь

ага, от гипертонии....

[Chemazl]

Отменили в связи с недостаточной эффективностью... но это смотря с чем сравнивать. Я думаю, димекарбин от гипертонии эффективнее, чем пустырник - и пожалуй, даже безвреднее этой травки. Гонка за суперэффективностью и узконаправленностью в конце концов зайдет в тупик - тут и о димекарбине вспомнят.

[Masterboy]

Попробуйте взять в качестве растворителя нитрометан (ссылку на статью могу посмотреть), перекристаллизуйте бензохинон и никогда не берите его в двукратном избытке: дает окислительную модификацию продукта реакции (в уксусной кислоте - окислительное ацетоксилирование с переэтерификацией). Американцы об этом не писали, но писал некий немец Kuklander (за грамматику не ручаюсь). Вообще реакция поганая, но указанные выше приёмы несколько облегчают дело.

[Masterboy]

С галогенидами цинка больше заморочек. Если нужно более подробную информацию, пишите в личные сообщения.

[S324]

варил сие чудо ))
чисти хинон!
он у тебя уже дохлый!

[Cherep]

кстати да, хинон в креативе, процитированом выше, чуть ли не возогнанный.

А вот метилен наивные студентки просто перегоняли... при этом в "либихе" конденсировались капельки воды из азеотропа, но девочками было пофигу и они гнали дальше...