S-4-амино-5-гексеновая кислота

[Serge]

Сложно ли синтезировать чистую S- 4-амино-5-гексеновую кислоту высокой чистоты? Растоворима ли она в воде?

[anatoliy]

Какой-то экзотики нет.

reaxys_anonymous_20170630_121944_814.doc

[Nickolas]

Загуглил запрос по хиральным аллиламинам и сразу бинго! )
В статье их получают из метиловых эфиров аминокислот по реакции Жулиа. Примера с глутаминовой кислотой нет, но стоит попробовать поставить реакцию с Boc-Glu(tBu)-OMe (N-Бок, альфа-метил, гамма-трет-бутил глутаминовая кислота).

molecules-21-00805.pdf

[chemist]

Сложно ли синтезировать чистую S- 4-амино-5-гексеновую кислоту высокой чистоты? Растоворима ли она в воде?

Судя по цене 578.00 EURO --- 5MG, синтез не простой.
Повышение чистоты прибавит стоимость.
В воде растворима.

[maks]

здесь значительно дешевле
https://www.trc-canada.com/product-detail/?V253000

[chemist]

Ну, цену Сигмы я привёл в качестве демонстративной. у китайцев наверняка можно найти ещё дешевле, но без гарантии качества.
Если нужно не много (до 1г, например), то лучше купить, а если десятки-сотни грамм (особенно если постоянно), то дешевле будет вложиться в разработку недорогого метода и организовать лабораторное (опытное) производство.
С другой стороны, если это действующее ЛС, значит где-то его синтезируют и в немалых количествах и если выйти на завод-производитель субстанции, то цены могут быть совсем смешными.

[maks]

то,на что ссылка в Википедии рацемат -лекарственное вещество, в Китае его много, а вот S-изомер можно предположить используется как референсный материал чистоты и в Китае его можно сказать ,что нет
так что если немного TRC выглядит лучшей опцией ,
а если много надо варить

[chemist]

Ну да, причём ещё более экономичным путём может быть покупка рацемата у китайцев и расщепление его на энантиомеры с выделением и очисткой S-формы. Но китайцы в последние годы повысили цены, так что...

[maks]

таки да, это выглядит дешевле всего