Ацилировние кислоты Мельдрума

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 892
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Ацилировние кислоты Мельдрума

Сообщение Masterboy » Вт июл 11, 2017 11:32 pm

Глубокоуважаемые коллеги!
Свидетельствую Вам свое почтение и прошу поделиться бесценным опытом. Хотел бы узнать, кто из Вас на практике использовал какие растворители (за исключением дихлорметана, дихлорэтана и т.п.) для успешного (!) ацилирования кислоты Мельдрума хлорангидридами или, приготовленными in situ, имидазолидами карбоновых кислот?
Буду весьма признателен за соответствующие практические (без гипотез и фантазий) наблюдения!
Different Dreams

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14668
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Ацилировние кислоты Мельдрума

Сообщение Vittorio » Ср июл 12, 2017 10:51 am

ДМФА.
на стадии экстракции используется ДХМ, но полагаю, его можно заменить эфиром или там этилацетатом..
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 892
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Ацилировние кислоты Мельдрума

Сообщение Masterboy » Ср июл 12, 2017 11:50 am

Да, есть такой вариант, но основная проблема заключается в том, что необходимо выделить именно первичные продукты ацилирования в чистом виде. Тут уже появляется ряд ограничений на работу с растворителями, которые "тянут" за собой воду в органическую фазу. По этой причине, хорошо было бы, если бы это был, скажем, толуол или МТБЭ, но по ним нет информации.
Different Dreams

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 892
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Ацилировние кислоты Мельдрума

Сообщение Masterboy » Ср июл 12, 2017 11:52 am

К слову, в приведенной статье ацилируют ангидридами. В ДМФА также делал A. Rosowsky, но ацилировал смесью кислоты и DPPA.
Different Dreams

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14668
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Ацилировние кислоты Мельдрума

Сообщение Vittorio » Ср июл 12, 2017 11:58 am

тогда надо пробовать свою методику запилить, ничего не поделать.

Аватара пользователя
Masterboy
Сообщения: 892
Зарегистрирован: Ср июл 28, 2010 4:01 pm

Re: Ацилировние кислоты Мельдрума

Сообщение Masterboy » Ср июл 12, 2017 12:46 pm

Если идти таким путём, то появляется сразу вопрос:
1. Насколько важна диэлектрическая проницаемость растворителя в этой реакции? С одной стороны: механизм ионный, но с другой - дихлорметан и ДМФА далеко не одно и то же с этих позиций.
Different Dreams

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 37 гостей