Дианионы 1,2-диолов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Дианионы 1,2-диолов

Сообщение Phobos » Пт авг 25, 2017 7:58 pm

Опять вопрос про дианионы. Можно ли приготовить и выделить в сухом виде или суспензии дианионов 1,2-диолов (Li, Na, K)? Насколько устойчив сабж (понятно, что в инерте)? Углеродный хвост предполагается на 5-10 углеродов, других функциональных групп нет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Дианионы 1,2-диолов

Сообщение chemist » Вс авг 27, 2017 2:28 pm

Где-то видел генерацию дианионов под действием кажется ЛДА (или другого супероснования) в ТГФе при минусах, при этом концентрация была довольно низкой, видимо из-за плохой растворимости бис-литиевой соли.
I D E A = A u

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Дианионы 1,2-диолов

Сообщение Phobos » Вс авг 27, 2017 2:38 pm

В ТГФе и моноанионы диолов плохо растворимы. Про 1,2-моноанион, впрочем, не знаю, а вот моноанион с 5-4 и больше углеродами между гидроксилами точно выпадает в осадок.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 10369
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Дианионы 1,2-диолов

Сообщение chemist » Вс авг 27, 2017 2:42 pm

Ну а что кроме ТГФа возьмёшь? Спирты не годятся т.к. сами будут депротонироваться, ДМСО тоже, ароматика вообще не растворитель для них...
Может задачу можно решить последовательным депротонированием 1,2-диола?
I D E A = A u

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6568
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Дианионы 1,2-диолов

Сообщение Phobos » Вс авг 27, 2017 3:00 pm

Я бы скорее ждал что-то вроде диметоксиэтана, чтоб хеляция на атом металла шла. Или даже TMEDA.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей