Ubiquinone or Coenzyme Q10

[Phobos]

А поделитесь плз коллективными знаниями об этом продукте.

Код: Выделить всё

https://en.wikipedia.org/wiki/Coenzyme_Q10

В данный момент он мне сильно мешает как примесь в одной экстракции из природного сырья метанолом. вроде как убихинон должен быть нерастворим в метаноле, тем не менее экстрагируется его до хрена, а вот потом из продукта его уже метанолом не вымыть.
В книгах написано, что в клетках, в митохондриях, находится именно он, а не убихинол (соответствующая восстановленная форма). У меня впечатление, что с самого начала есть там оба, примерно в равном соотношении.
В HPLC-MS почему-то получаем два пика с его точной массой. Бывают ли у него природные изомеры, содержащие цис-связи, или же на колонне может проходить спонтанная циклизация в тетрагидропирановое кольцо, типа как в витамине Е? Для убихинола еще как-то можно такое представить, а может ли так хинон извернуться хитро?
Upd. - Уже нашел, что может, получается ubichromenol.
Есть ли у него склонность к образованию полимеров в кислой среде?
Ну и еще, если есть что-то интересное-специфическое, расскажите.

[maks]

шеф постдоковский его синтез патентовал и какой то американской компании патент продал, и все улучшал и улучшал, в конце кросс-каплинга подкислял , не помню что бы жаловался на полимеризацию.

[maks]

чтобы 2 раза не открывать тему об этом соединении , как вы думаете , если хиноновую группу восстановить и фенолы закрыть защитной группой, изопреновые мономеры могут ли пройти бромгидринацию , например , +NBS in DMSO/water ?

[Phobos]

Думаю, да - максимум, могут быть проблемы с миграцией радикала в бензильное положение на той связи, что ближе всех к кольцу. Остальные вроде должны прореагировать. Емнип, Николау на занимался синтезом подобных субстратов для всяких domino reaction, magic zipper и т.д. - для получения систем из нескольких кислородных гетероциклов, fused + spiro.

[maks]

спасибо , тогда паровозиком еще пару вопросов из общих представлений о реактивности этого соединения
1) если я правильно понимаю, отставив в сторону ту группу которая близка к бензилу( пока о чистоте речь не идет),в оставшихся девяти по Марковникову гидроксил должен садиться на углерод там где метил, а бром на соседний ?
2)получающиеся спирты если удасться проалкилировать ,в крайнем случае проацилировать , то задействовав DBN ожидается получение винильных ethers or esters ?