Окисление индол-3-альдегида
Окисление индол-3-альдегида
Здравствуйте коллеги!
Нужно провести окисление индола со свободным NH: Все R-ки алкильные хвосты зело устойчивые к окислителям.
Но данные из Реаксиса немного напрягают - используют гипохлорит натрия с разными переподвывертами типа 2-метилбутена-2 и т.п.
С перманганатом калия выходы не высоки, да и неудобен он при крупном масштабировании... Неужели подобные индол-3-альдегиды с открытым NH-ом столь проблемно окисляются в соответствующие кислоты?
Вопрос: может кто делал нечто подобное - поделитесь дельным советом.
Заранее благодарен за конструктив!
Нужно провести окисление индола со свободным NH: Все R-ки алкильные хвосты зело устойчивые к окислителям.
Но данные из Реаксиса немного напрягают - используют гипохлорит натрия с разными переподвывертами типа 2-метилбутена-2 и т.п.
С перманганатом калия выходы не высоки, да и неудобен он при крупном масштабировании... Неужели подобные индол-3-альдегиды с открытым NH-ом столь проблемно окисляются в соответствующие кислоты?
Вопрос: может кто делал нечто подобное - поделитесь дельным советом.
Заранее благодарен за конструктив!
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Re: Окисление индол-3-альдегида
такие кислоты декарбоксилируются легко
а то что гипохлорит с бутеном, так это чтобы хлор хапать не на нежный индол
а то что гипохлорит с бутеном, так это чтобы хлор хапать не на нежный индол
Re: Окисление индол-3-альдегида
Окись серебра - наше все для таких субстратов. Но это дорого. Решать Вам. Я делал это на загрузках порядка 1-2 моль с другими чувствительными гетероциклическими альдегидами, выходы отличные. Сомневаюсь, что индол здесь будет чем-то сильно отличаться. Можно еще перекись водорода попробовать использовать в щелочной среде, но я так не делал, подробностей не знаю.
Re: Окисление индол-3-альдегида
гидроксид меди ?
Re: Окисление индол-3-альдегида
перманганат работает хоть и не идеально, имеет смысл проверять самую простую неорганику , что бы маштабирование было выгодно, даже с не очень высокими потенциалами должно хватить типа хлорида железа , солей меди, перекиси и тд
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: Окисление индол-3-альдегида
Делал с перманганатом, выходы правда так себе, процентов 15-30. А вообще, такие кислоты с хорошим выходом получал иначе, галоформной реакцией трихлорацетильной группы.
- Vanya Ivanov
- Сообщения: 1742
- Зарегистрирован: Пн авг 29, 2005 6:40 pm
Re: Окисление индол-3-альдегида
У вашего алдегида замещено 2-ое положение. оно самое не стойкое место к побочному окислению. Попробуйте перекись водорода с водным NaOH в растворителях, смешивающихся с водой (дмсо, дмфа, ацетон и тп). Мягкое гомофазное окисление легко контролировать, легче выделять и не пачкает реакцию. Я делал так кислоты и сульфоны на гетероциклах типа пиримидин и имидазол.
Re: Окисление индол-3-альдегида
из альдегида нитрил в одну стадию сделай, а нитрил гидролизуй
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: Окисление индол-3-альдегида
альдегид, солянокислый гидроксиламин, ацетат натрия кипятят в уксусном ангидриде
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: Окисление индол-3-альдегида
Дык вроде как можно и индол проацилировать? Или нет?
Может лучше чем-то другим дегидратировать?
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Re: Окисление индол-3-альдегида
- DOI:
http://dx.doi.org/10.3184/174751915X14321416284581
ацил не устоит
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: Окисление индол-3-альдегида
Можно альдегид,кислый гидроксиламин и безводный ацетат натрия кипятить несколько часов в муравьиной кислоте - выход нитрила весьма хороший
Re: Окисление индол-3-альдегида
муравьинка в этой реакции должна быть 98% ?
у меня с 85% она не пошла...
у меня с 85% она не пошла...
Кохайтеся, чорнобриві...
Re: Окисление индол-3-альдегида
Муравьинка должна быть практически безводной, как и безводный ацетат натрия ( сушил несколько часов при 120 градусах).
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 39 гостей