синтез бок-азиридина
синтез бок-азиридина
Добрый день, коллеги! Встал вопрос о синтезе бок-азиридина. Может кто его уже получал, не поделитесь методикой.
Мой путь такой
1. Бок-этаноламин
2.тозилат бок-этаноламина
3. Циклизация
Пока я на 1 стадии. Получил бок-этаноламин, по ЯМР 1Н остался бок-ангидрид, не подскажите как от него можно избавиться? Продукт прозрачное вязкое масло. Пытаюсь отмыться гексаном, но может есть другие более эффективные методы?Спасибо!
Мой путь такой
1. Бок-этаноламин
2.тозилат бок-этаноламина
3. Циклизация
Пока я на 1 стадии. Получил бок-этаноламин, по ЯМР 1Н остался бок-ангидрид, не подскажите как от него можно избавиться? Продукт прозрачное вязкое масло. Пытаюсь отмыться гексаном, но может есть другие более эффективные методы?Спасибо!
Re: синтез бок-азиридина
Может взять избыток этаноламина и отмыть его потом водой?
Насчет алкилирования Boc-аминов: есть работа Л. Беноитона, где он получал N-Boc,N-метиламинокислоты с помощью метилйодида и гидрида натрия в ТГФ при комнатной температуре. Можно также попробовать покрутить тозилат в ТГФ с гидридом. Или поискать в Реаксисе или СайФайндере.
Статья:
Насчет алкилирования Boc-аминов: есть работа Л. Беноитона, где он получал N-Boc,N-метиламинокислоты с помощью метилйодида и гидрида натрия в ТГФ при комнатной температуре. Можно также попробовать покрутить тозилат в ТГФ с гидридом. Или поискать в Реаксисе или СайФайндере.
Статья:
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: синтез бок-азиридина
точнее работает ли этот метод в случае маслообразных продуктов
Re: синтез бок-азиридина
Экстракция гексаном - хорошая идея. Только гексана нужно много и надо долго с ним перемешивать.
Лучше несколько экстракций. Например 10 г масла экстрагировать 3 раза по 100 мл гексана
Лучше несколько экстракций. Например 10 г масла экстрагировать 3 раза по 100 мл гексана
Re: синтез бок-азиридина
Лучше всего будет работать следующая методика: растворить масло в минимальном количестве этилацетата и высадить гексаном. Декантировать раствор с масла и промыть еще раз гексаном. Возможно эту операцию нужно будет повторить еще раз.
Re: синтез бок-азиридина
БОК-ЭА точно будет тозилироваться по кислороду, а не по азоту? Этот Ваш путь описан в литературе? Приведите ссылку!
I D E A = A u
Re: синтез бок-азиридина
да это лит данные. Вот пример 3 стр
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: синтез бок-азиридина
А точно не 2 ротамера?
А так отмыть в теории кажется просто: растворете в воде и экстрагируете гексаном. Воду упарить.
Upd: ну либо да, из ЭА высадить, ка предложили выше
Re: синтез бок-азиридина
Ещё от ангидрида можно избавиться обработав смесь чем-нибудь типа несимметричного диметилэтилендиамина, с последующей экстракцией избытка реагента и побочного бок-продукта 1н солянкой. Тозилироваться или мезилироваться точно будет гидроксил.
Ищите и обрящите.
Re: синтез бок-азиридина
Вопрос решен) Растворял в этил ацетате и высаживал гексаном). Спасибо за советы!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 46 гостей