Очень нужен Ваш совет. Требуется снять РОМ (Me3CCOOCH2O) группу
с пиррольного атома азота в конденсированном гетероциклическом соединении.
По патенту удаление защитной группы проводится перемешиванием раствора
вещества в водно-метанольной щелочи (1 моль/л) при комнатной температуре.
Сказано так же, что за 15 часов конверсия у них была 100%.
Практически - за 40 часов перемешивания, 25 из которых при 20 градусах, а
остальное время при 40 (термостат) конверсия составила процентов 40-50, и
дальше судя по всему реакция не идет. На ТСХ 2 пятна, с очень близким Rf.
Причем продукт - не смесь РОМ-защищенного и свободного веществ, а смесь
свободного и N-CH2OH замещенного! То есть остается кусок защитной группы,
которую не получается полностью удалить. Флеш-хроматография не помогает
разделить свободное вещество и его гидроксиметильное производное.
Пожалуйста, посоветуйте, есть ли простые методы удаления СН2ОН с азота?
Сегодня мы оставили 2 реакции на ночь - смесь продуктов в MeCN со щелочью,
- одну при комнатной, другую при 50 градусов, посмотрим что получится завтра
Может кто нибудь сталкивался с аналогичной проблемой
?
!