Востановление бромацетофенона боргидридом ?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ximi
Сообщения: 1634
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение ximi » Вт окт 17, 2017 7:51 pm

Возможно ли восстановление α-бромацетофенона (фенацилбромид) боргидридом натрия в метаноле ?

Нужно восстановить кетон до спирта не трогая бром !
Выходы ?

aber
Сообщения: 451
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение aber » Вт окт 17, 2017 10:45 pm

Там, кажется, эпоксид получается

Аватара пользователя
911
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение 911 » Ср окт 18, 2017 4:38 pm

А не проще ли такой спирт получить из стирола?
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
shoker
Сообщения: 72
Зарегистрирован: Ср сен 30, 2009 5:59 pm

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение shoker » Ср окт 18, 2017 6:32 pm

911 писал(а):
Ср окт 18, 2017 4:38 pm
А не проще ли такой спирт получить из стирола?
Не проще - стирол склонен к полимеризации. Для проведения восстановления фенацилбромида быть может имеет смысл из боргидрида сделать BH3*ТГФ

Аватара пользователя
911
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Вс ноя 06, 2011 12:42 am

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение 911 » Ср окт 18, 2017 7:26 pm

А выход 95% желаемого спирта из стирола говорит о вполне годном методе.
Убивает фраза "Ты должен!". То, что я должен, записано в налоговом кодексе, всё, что не должен - в уголовном.
Остальное на мое усмотрение

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 491
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение Semenych » Ср окт 18, 2017 8:25 pm

Точно фенацилбромиды восстанавливали асимметрически, по Кори-Итсуно и т.д. Т.о. предложение перевести боргидрид в боран вполне оправдано.
Ищите и обрящите.

ximi
Сообщения: 1634
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение ximi » Ср окт 18, 2017 8:35 pm

А выход 95% желаемого спирта из стирола говорит о вполне годном методе.
Вы про стирол с гипобромидом в водном растворе ?

ximi
Сообщения: 1634
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение ximi » Ср окт 18, 2017 8:37 pm

А не проще ли такой спирт получить из стирола?
Просто там не голое ядро а с разными заместителями.
Таких стиролов в наличии нет !

anatoliy
Сообщения: 3884
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Востановление бромацетофенона боргидридом ?

Сообщение anatoliy » Ср окт 18, 2017 8:42 pm

Держите поиск. Впечатляет!
0_822.pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей