1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ximi
Сообщения: 2205
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение ximi » Пн окт 30, 2017 8:44 pm

Есть 1,4 дибромбензол ... нужно 1 бром перевести в Гриньяр !
Это реально ? Или пойдет осмоление ?

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4898
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение Phobos » Пн окт 30, 2017 9:47 pm

Емнип, вполне реально и довольно селективно. Особенно если делать не напрямую с магнием, а трансметалляцией с изопропил-магний-бромидом - прикапать 1 экв. при нуле, дать часик поболтаться.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

ximi
Сообщения: 2205
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение ximi » Пн окт 30, 2017 9:55 pm

А если на прямую ? Mg - ТГФ ?

Maloy
Сообщения: 3930
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение Maloy » Пн окт 30, 2017 10:40 pm

Mg в THF дает смесь моно-, ди- и исходного [Chem.Lett., 1977, 353], а если взять Mg Rieke, то при -78 селективно получается количественно только моно [Synth.Commun., 1994, 24, 2379]

ximi
Сообщения: 2205
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение ximi » Пн окт 30, 2017 10:56 pm

Ок. Спасибо !

Maloy
Сообщения: 3930
Зарегистрирован: Пн дек 24, 2007 1:31 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение Maloy » Пн окт 30, 2017 11:13 pm

из п-дихлорбензола и п-хлорбромбензола можно селективно моно-Гриньяр получать

ximi
Сообщения: 2205
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение ximi » Вт окт 31, 2017 12:10 am

А из 1 фтор 4 бромбензола можно ?

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4646
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение VOVAN CIR » Ср ноя 01, 2017 6:19 pm

ximi писал(а):
Пн окт 30, 2017 9:55 pm
А если на прямую ? Mg - ТГФ ?
Мы в свое время, из такого Гриньяра варили 4-бромфенилборную к-ту.
Подробностей, к сожалению, не помню, эфир там был или ТГФ.
Эти ссылки, возможно будут Вам полезны полезны .
Organic Letters, 18(11), 2716-2718; 2016
Journal of Organic Chemistry, 80(9), 4430-4442; 2015
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(16), 5769-5774; 2009
Последний раз редактировалось VOVAN CIR Пт ноя 03, 2017 4:07 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
maks
Сообщения: 13631
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение maks » Ср ноя 01, 2017 7:33 pm

4-Fluorophenylmagnesium bromide in THF продажный реагент
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

pirazol
Сообщения: 182
Зарегистрирован: Ср июн 06, 2007 6:34 am

Re: 1,4 дибромбензол - Гриньяр ?

Сообщение pirazol » Пт ноя 10, 2017 9:59 pm

Небольшой обзорчик.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя