снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
romanosow
Сообщения: 73
Зарегистрирован: Вт июл 21, 2015 3:37 pm

снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение romanosow » Чт ноя 02, 2017 2:12 pm

Добрый день, товарищи! Такой вопрос возник возможно ли снять фталимидную защиту в присутствии четвертичных солей амина? Может быть кто-сталкикался с таким?

anatoliy
Сообщения: 3905
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение anatoliy » Чт ноя 02, 2017 2:31 pm

В чем проблема? Кипятите в солянке, охлаждаете, фильтруете. Упариваете. Получаете.

lexeym
Сообщения: 224
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение lexeym » Чт ноя 02, 2017 10:24 pm

Самолично такую реакцию делал. Кипятить в 10-20% солянке. Затем охладить, отфильтровать фталевую кислоту по желанию. Ежели целевая соль в спирте плохо растворима, то фталевую кислоту можно удалить кипячением в сухом этаноле.

romanosow
Сообщения: 73
Зарегистрирован: Вт июл 21, 2015 3:37 pm

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение romanosow » Вт ноя 07, 2017 1:38 pm

anatoliy писал(а):
Чт ноя 02, 2017 2:31 pm
В чем проблема?
Я обычно снимаю данную группу гидразинолизом, кроме того в структуре будет также амид, он не полетит в солянке?

Nickolas
Сообщения: 624
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение Nickolas » Вт ноя 07, 2017 2:00 pm

Есть еще метод с боргидридом.

anatoliy
Сообщения: 3905
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение anatoliy » Вт ноя 07, 2017 4:00 pm

romanosow писал(а):
Вт ноя 07, 2017 1:38 pm
Я обычно снимаю данную группу гидразинолизом, кроме того в структуре будет также амид, он не полетит в солянке?
Полетит, но этого условия не было. На конкретный вопрос- конкретный ответ. С гидразином не все просто. Нужно понимать устойчивость ЧАО.

aber
Сообщения: 557
Зарегистрирован: Пн ноя 17, 2014 12:59 am

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение aber » Чт ноя 09, 2017 12:35 am

Nickolas писал(а):
Вт ноя 07, 2017 2:00 pm
Есть еще метод с боргидридом.
Что за метод с боргидридом ? Не слышал

Nickolas
Сообщения: 624
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение Nickolas » Чт ноя 09, 2017 10:07 am

aber писал(а):
Чт ноя 09, 2017 12:35 am
Что за метод с боргидридом ? Не слышал
http://www.organic-chemistry.org/abstra ... e/523.shtm

romanosow
Сообщения: 73
Зарегистрирован: Вт июл 21, 2015 3:37 pm

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение romanosow » Пн дек 04, 2017 2:12 pm

провел гидразинолиз четвертичной соли, прошло норм. Условия такие: 40 кратный избыток гидразин гидрата, этанол, комнатная температура.

lexeym
Сообщения: 224
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: снятие фталимидной защиты в присутствии четвертичных солей в структуре

Сообщение lexeym » Чт дек 07, 2017 7:24 pm

А сколько по времени? Как детектировали конверсию?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя