Замещение на фтор в ядре.
Замещение на фтор в ядре.
В 1,4 дибромбензоле ... 1 бром нужно заместить на фтор.
Почитал ... вроде должно сработать кипячение с KF без растворителя при 160-180С.
Или тут без CsF никак ? Или нужен апротонный растворитель ?
У кого есть практический опыт с подобной реакцией ?
Почитал ... вроде должно сработать кипячение с KF без растворителя при 160-180С.
Или тут без CsF никак ? Или нужен апротонный растворитель ?
У кого есть практический опыт с подобной реакцией ?
Re: Замещение на фтор в ядре.
Опять же обзорчик
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Замещение на фтор в ядре.
Спасибо за обзор. Но все же у кого есть практический опыт кипячения бромароматики с KF ?
Re: Замещение на фтор в ядре.
просто так не пойдет... если будете пробовать берите ДМФА или лучше DMAC и добавляйте катализатор тетраметиламмонийхлорид или другие катализаторы галэкс процесса: тетрафенилфосфонийбромид или еще есть (NEt2)3CCl
Re: Замещение на фтор в ядре.
Вот что пишут
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Re: Замещение на фтор в ядре.
ну так то если нитрогруппа есть тогда бы вопросов не было... орто-пара-дихлорнитробензол фторируется фтористым калием в DMAC с катализатором Me4NCl - это промышленный процесс, а у вас дибромбензол, он просто так фторироваться не будет...
фторирование в автоклаве тоже древний процесс... автоклавы делали из оружейных стволов, потом из них продукт кайлом выдалбливали... только сейчас так никто не делает, используют катализаторы, которые позволяют существенно снизить температуру процесса
фторирование в автоклаве тоже древний процесс... автоклавы делали из оружейных стволов, потом из них продукт кайлом выдалбливали... только сейчас так никто не делает, используют катализаторы, которые позволяют существенно снизить температуру процесса
Re: Замещение на фтор в ядре.
Ну вот, появился алгоритм:
1. Сделать мононитрацию на 1,4-дибромобензол.
2. Заместить фтором атом брома, который получится орто к нитрогруппе.
3. Восстановить нитрогруппу в амино с SnCl2.
4. Убрать аминогруппу через диазоний и H3PO2.
1. Сделать мононитрацию на 1,4-дибромобензол.
2. Заместить фтором атом брома, который получится орто к нитрогруппе.
3. Восстановить нитрогруппу в амино с SnCl2.
4. Убрать аминогруппу через диазоний и H3PO2.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Замещение на фтор в ядре.
Там написанно что любая электроноакцепторная группа !ну так то если нитрогруппа есть тогда бы вопросов не было..
Бром же акцептор электронов.
Re: Замещение на фтор в ядре.
Бром слабо тянет электроны по сигме, и донорствует по пи-связи. На типичного акцептора никак не потянет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: Замещение на фтор в ядре.
да легче, наверно, надыбать где-нить п-броманилина и Бальца-Шимана сделать...
Re: Замещение на фтор в ядре.
А CsF спасет отца русской демократии ?
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 19 гостей