Гидролиз тиоурониевых солей в тиолы

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Гидролиз тиоурониевых солей в тиолы

Сообщение Phobos » Ср ноя 15, 2017 12:38 pm

Возник такой вопрос...Видел процедуры гидролиза с бисульфитом и метабисульфитом натрия. В последнем случае выделяется SO2 из реакционной смеси. Бисульфита обычно берут практически 1:1 мольное соотношение. Метабисульфита меньше, ~0.8 экв. Если мы его рассматриваем, как комплекс бисульфит-SO2, это значит, что часть SO2 тоже работает на гидролиз соли? Но тем не менее, если засчет добавки в соединение одного моля SO2 мы получаем выгоду всего в 20% - зачем это делать? Не проще ли взять бисульфит? Или я чего-то не понимаю, и механизм гидролиза в этих двух случаях совершенно разный?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2086
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Гидролиз тиоурониевых солей в тиолы

Сообщение ChemNavigator » Ср ноя 15, 2017 4:23 pm

По-видимому имеются в виду S-алкил-изотиурониевые соли. Их обычно гидролизуют щёлочью (про бисульфиты/метабисульфиты не слышал). Но вообще, бисульфит это NaHSO3, метабисульфит - Na2S2O5, и он получается не добавлением SO2, а вычитанием молекулы воды из 2-х молекул бисульфита: Na2S2O5 + H2O <=> 2 NaHSO3.
Т.е. оба реактива равноценны, но 2 моль бисульфита соответствуют 1 молю метабисульфита.

ximi
Сообщения: 4407
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Гидролиз тиоурониевых солей в тиолы

Сообщение ximi » Ср ноя 15, 2017 8:14 pm

Классика это гидролиз KOH или NaOH.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6593
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Гидролиз тиоурониевых солей в тиолы

Сообщение Phobos » Ср ноя 15, 2017 10:05 pm

Сорри, метабисульфит можно рассматривать формально как комплекс сульфита с водой. Или как эквивалент двух молей бисульфита:
2 HSO3− ⇌ H2O + S2O5(2−)
Но при гидролизе бисульфитом SO2 не выделяется. А с метабисульфитом прет с пеной.
Насчет классики со щелочью - это когда субстрат позволяет. Отнюдь не общий случай.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 49 гостей