Выделение водорастворимого триазола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Пт ноя 17, 2017 11:11 am

Коллеги! Встал вопрос выделения водорастворимого 4-(диалкиламинометил)-1H-1,2,3-триазола из смеси с хлоридом натрия. Была мысль поставить на азот Boc, но литературных данных на этот счет не нашел. Положение Boc (на 1N или 2N) не существенно.
Вариант с N-бензилом уже пробовал, но последний не снимается ни при нагревании, ни при повышенном давлении, ни при добавлении уксусной кислоты с нагреванием и давлением.

Аватара пользователя
Semenych
Сообщения: 570
Зарегистрирован: Вс июн 06, 2010 7:04 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение Semenych » Пт ноя 17, 2017 11:27 am

Можно еще ТМС повесить в сухом органическом растворителе, но не ТМС-хлоридом, чтоб не было соли по третичному азоту. Возможно бис-тмс-ацетамид. Хлорид натрия отфильтровать. А остатки тмс-ов и ацетамида после разложения водой отгонять и отсушивать. Может еще ионо-обменник, чтобы хлорид в аш-хлор перевести..
Ищите и обрящите.

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение anatoliy » Пт ноя 17, 2017 12:23 pm

N-бензил снимется скорее натрием в аммиаке.
ТМС мне значительно более нравится.
А почему Вы не хотите забрать продукт в растворитель, плохо растворяющий соль?

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение Nickolas » Пт ноя 17, 2017 12:28 pm

anatoliy писал(а):
Пт ноя 17, 2017 12:23 pm
А почему Вы не хотите забрать продукт в растворитель, плохо растворяющий соль?
Верно. Спирт, например.

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Пт ноя 17, 2017 2:43 pm

Ну, растворимость хлорида натрия все же не нулевая даже в сухом этаноле. А хочется иметь вещество, которое по элементному анализу пройдет.

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение anatoliy » Пт ноя 17, 2017 3:15 pm

lexeym писал(а):
Пт ноя 17, 2017 2:43 pm
Ну, растворимость хлорида натрия все же не нулевая даже в сухом этаноле. А хочется иметь вещество, которое по элементному анализу пройдет.
Возьмите ИПС. Возьмите смеси спиртов с метиленом или хлороформом. У меня с элементником проблем никогда не было. В конце-концов просто его перегоните под вакуумом.

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение Nickolas » Пт ноя 17, 2017 3:32 pm

Ацетон. Растворимость NaCl: 0,000032 г/100 мл (18°C).

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2083
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение ChemNavigator » Пт ноя 17, 2017 6:44 pm

Триазол в виде гидрохлорида или свободного основания? Если второе, то на самом деле непонятно, почему бы его просто не экстрагировать. Если смесь водная, то можно взять диэтиловый эфир, хлористый метилен, хлороформ и т.д.

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Пт ноя 17, 2017 8:40 pm

ChemNavigator писал(а):
Пт ноя 17, 2017 6:44 pm
Триазол в виде гидрохлорида или свободного основания? Если второе, то на самом деле непонятно, почему бы его просто не экстрагировать. Если смесь водная, то можно взять диэтиловый эфир, хлористый метилен, хлороформ и т.д.
В ДХМ он нерастворим, я пробовал. Так-то, его спектр я снял в D2O.

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение ximi » Пт ноя 17, 2017 10:58 pm

Коллеги! Встал вопрос выделения водорастворимого 4-(диалкиламинометил)-1H-1,2,3-триазола из смеси с хлоридом натрия
Просто подобрать растворитель и вытянуть органику.
ИПС
ИПС + ДХМ
ИПС + ДХМ + бензол.
ацетон+бензол

Или перегонка в глубоком вакууме.

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение tixmir » Вс дек 03, 2017 3:45 am

Триазолы растворяются в этилацетате и не растворяются в хлорорганике.
ЗЫ
Триазолы не могут быть свободными основаниями, они кислоты похлеще уксусной.

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Чт дек 07, 2017 7:29 pm

tixmir писал(а):
Вс дек 03, 2017 3:45 am
Триазолы растворяются в этилацетате и не растворяются в хлорорганике.
Как показывает практика, не все триазолы растворяются в этилацетате, бывает, что в воде намного лучше.

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Чт дек 07, 2017 7:32 pm

tixmir писал(а):
Вс дек 03, 2017 3:45 am
Триазолы не могут быть свободными основаниями, они кислоты похлеще уксусной.
Что-то странно как-то...
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение Nickolas » Чт дек 07, 2017 7:47 pm

lexeym писал(а):
Чт дек 07, 2017 7:32 pm
Что-то странно как-то...
А что странного? Ваше соединение как аминокислота - может находится в виде цвиттер-иона. Похоже заряд в нем будет при любом значении pH.

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Чт дек 07, 2017 8:23 pm

Типа протон с триазола перейдет на Alk2N? Допустим. Непонятно, как это мне поможет.

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение Nickolas » Чт дек 07, 2017 8:58 pm

Так вы уже попробовали спирт?

Medz
Сообщения: 941
Зарегистрирован: Ср авг 15, 2007 10:33 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение Medz » Вс дек 10, 2017 8:03 pm

lexeym писал(а):
Пт ноя 17, 2017 11:11 am
Была мысль поставить на азот Boc ...
Вместо Boc можно использовать N-ацетильное производное. Или бензоильное, этокстикоабонильное и т.д.
Отделить ацильные производные от хлорида натрия не представляет проблемы.

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Вс дек 10, 2017 8:17 pm

Да, в этом и была мысль

zharkyn
Сообщения: 4
Зарегистрирован: Пн мар 26, 2012 6:50 am

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение zharkyn » Сб дек 16, 2017 8:52 pm

Самое простое подобрать экстрагент, экстрагировать, затем упарить растворитель до минимума для выделения остатка соли или/и пропустить через сефадекс

lexeym
Сообщения: 330
Зарегистрирован: Пн янв 25, 2010 3:05 pm

Re: Выделение водорастворимого триазола

Сообщение lexeym » Вт дек 19, 2017 10:51 pm

Возможно. Только как детектировать? Вещество бесцветное, а УФ-детектора нет.
Была еще мысль об ионообменнике - зацепиться за смолу NH триазола, отмыться от соли, а затем смыть со смолы

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей