Уважаемые коллеги! Возникла задача присоединения п-гидроксиацетрфенона к сульбактаму, причем конечное соединение должно иметь свободную фенольную группу. Решил, что можно получить бромкетон и затем присоединить его к сульбактаму. У меня он в виде кислоты. В реаксисе к сожалению тема не раскрыта. Даже бромирование фенола оказалось нетривиальной задачей.
Можете подсказать правильную стратегию синтеза?
Этерификация сульбактама
Re: Этерификация сульбактама
Бромируйте ацетофенон селективно.
Ну и реагируйте с солью сульбактама. Тут надо лишь растворитель подобрать...
Код: Выделить всё
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01035a003
Re: Этерификация сульбактама
Спасибо большое! А я всё думал над защитой:)Nickolas писал(а): ↑Пт ноя 24, 2017 12:23 amБромируйте ацетофенон селективно.Ну и реагируйте с солью сульбактама. Тут надо лишь растворитель подобрать...Код: Выделить всё
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01035a003
А соль сульбактама нужно предварительно получать? Я надеялся, что просто хватит растворить в ДМФА и добавить фенол. Насколько я понимаю, в присутствии основания бромкетон будет с фенолом как раз реагировать?
Re: Этерификация сульбактама
Кислотность карбоксильной группы на несколько порядков выше. чем у фенола. Используя ровно один эквивалент основания можно попробовать провести реакцию селективно. Хорошо бы еще поискать похожие примеры в базах данных.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 39 гостей