Этерификация сульбактама

[giges]

Уважаемые коллеги! Возникла задача присоединения п-гидроксиацетрфенона к сульбактаму, причем конечное соединение должно иметь свободную фенольную группу. Решил, что можно получить бромкетон и затем присоединить его к сульбактаму. У меня он в виде кислоты. В реаксисе к сожалению тема не раскрыта. Даже бромирование фенола оказалось нетривиальной задачей.
Можете подсказать правильную стратегию синтеза?

[Nickolas]

Бромируйте ацетофенон селективно.

Код: Выделить всё

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01035a003

Ну и реагируйте с солью сульбактама. Тут надо лишь растворитель подобрать...

[giges]

Бромируйте ацетофенон селективно.

Код: Выделить всё

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo01035a003

Ну и реагируйте с солью сульбактама. Тут надо лишь растворитель подобрать...

Спасибо большое! А я всё думал над защитой:)
А соль сульбактама нужно предварительно получать? Я надеялся, что просто хватит растворить в ДМФА и добавить фенол. Насколько я понимаю, в присутствии основания бромкетон будет с фенолом как раз реагировать?

[Nickolas]

Кислотность карбоксильной группы на несколько порядков выше. чем у фенола. Используя ровно один эквивалент основания можно попробовать провести реакцию селективно. Хорошо бы еще поискать похожие примеры в базах данных.