Третбутилакрилат ?

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение Nickolas » Пн дек 18, 2017 11:01 am

ИМХО, все это имеет смысл лишь для синтеза дорогих или недоступных производных акриловой кислоты, но чтобы метилакрилат так получать.. Как в том анекдоте "Месье знает толк в извращениях!" ))

Synthon
Сообщения: 116
Зарегистрирован: Ср ноя 24, 2010 6:36 pm

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение Synthon » Чт дек 21, 2017 1:51 pm

С изобутиленом точно хорошо третбутиловые эфиры получаются, сам он легко добываем из т-бутанола, в качестве "бомбы" использовали бутылку из под пива "гролш" с пробкой , которая фиксируется скобой, лежала в морозилке несколько дней, конверсия прекрасная. кислота правда была не акриловая, но разница думаю небольшая.

Аватара пользователя
Выбегалло
Сообщения: 4642
Зарегистрирован: Ср авг 05, 2009 1:37 am

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение Выбегалло » Пн дек 25, 2017 2:51 am

t-Bu эфиры и Boc2O
Synthesis 2007, 3489-3496 (Boc2O).pdf
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
У нас есть ТАКИЕ приборы! Но мы вам о них не расскажем.

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение ximi » Сб сен 28, 2019 1:21 am

то возьмите акриловую кислоту, переведите в натриевую соль титрацией с водным NaOH, потом добавьте толуол, пропиловый эфир или еще какой не особо полярный растворитель, фаз-трансфер катализатор типа тетрабутил-аммоний бромида и 1.1 экв метил иодида, метил тозилата, сульфата или другого метилирующего агента.
А в случае бромистого третбутила это схема сработает ?
аклират натрия + третбуилбромид !
Стерические затруднения от третбутила не помешают ?

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение Nickolas » Сб сен 28, 2019 10:46 am

ximi писал(а):
Сб сен 28, 2019 1:21 am
А в случае бромистого третбутила это схема сработает ?
Нет, третичными галогенидами не алкилируют. Для этого есть другие методы.

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение ximi » Сб сен 28, 2019 7:43 pm

А почему ? Стерические затруднения ?

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Третбутилакрилат ?

Сообщение Nickolas » Чт окт 03, 2019 12:17 am

Да, а также склонность к элиминированию HX.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 13 гостей