Реакция Шмидта

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
worlddandelions
Сообщения: 8
Зарегистрирован: Вс окт 15, 2017 10:40 am

Реакция Шмидта

Сообщение worlddandelions » Пт июн 01, 2018 2:41 pm

Здравствуйте! Нужна информация о реакции Шмидта в синтазе аминопиридинов. Спасибо заранее!

ximi
Сообщения: 1923
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Реакция Шмидта

Сообщение ximi » Пт июн 01, 2018 8:08 pm

Дети лейтенанта Шмидта отзовитесь !

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8340
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение chemist » Сб июн 02, 2018 11:45 am

worlddandelions писал(а):
Пт июн 01, 2018 2:41 pm
Здравствуйте! Нужна информация о реакции Шмидта в синтазе аминопиридинов. Спасибо заранее!
Нарисуйте в каком-нибудь химическом редакторе интересующие схемы реакций и запросите у Гуру провести поиск по Вашим mol-файлам из баз данных SciFinder & Reaxys и вот тогда будет Вам великое счастье, но не на долго :D
I D E A = A u

oduvan290514
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 19, 2016 8:39 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение oduvan290514 » Сб июн 02, 2018 4:03 pm

Гуру, есть такие?!Нужно сделать запрос, пожалуйста!Возможные пути образования аминопиридинов по реакции Шмидта из пиридина, либо не из пиридина, главное образование аминопиридина по Шмидта
Безымянный.png
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 4795
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение Phobos » Сб июн 02, 2018 4:33 pm

Было у лейтенанта Шмидта 5 сыновей. Один старшенький и две пары близнецов еще...
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8340
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение chemist » Сб июн 02, 2018 6:01 pm

oduvan290514 писал(а):
Сб июн 02, 2018 4:03 pm
Гуру, есть такие?!Нужно сделать запрос, пожалуйста!Возможные пути образования аминопиридинов по реакции Шмидта из пиридина, либо не из пиридина, главное образование аминопиридина по Шмидта
Наши Гуру живут в разделе Химические базы данных, но им не надо предлагать jpg-картинки, только mol-файлы! Судя по тому, что Вы не понимаете что это за перегруппировка Шмидта (из самого пиридина аминопиридины по ней не образуются!), не понимаете, что нарисовали две попарные структуры идентичными (2- и 3-аминопиридины) и не умеете пользоваться химическим редактором, Вам не обязательно и отвечать на Ваш вопрос, всё равно не поймёте или запутаете(сь) вусмерть. Вердикт прост: подучитесь органической химии в ВУЗе и через 5 лет (может быть) начнёте хоть немного шурупить.
На кой ляд Вам вообще здались эти дети лейтенанта Шмидта аминопиридины, да ещё и таким рахитичным способом? :issue:
I D E A = A u

oduvan290514
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 19, 2016 8:39 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение oduvan290514 » Сб июн 02, 2018 7:22 pm

Спасибо за ответ, химик Но!Я прекрасно знаю, что из пиридина напрямую не получишь амин! Эта схема схематична(масло масленое) и в ней имелось ввиду как через n-ное количество стадий из замещенного пиридина получить замещенный в различных положениях амин! И желаю Вам так здорово "шурупить" в науке химии.

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8340
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение chemist » Сб июн 02, 2018 7:35 pm

2-Аминопиридин как раз и получается из пиридина реакцией Чичибабина
Так что пока что Вы не самый сообразительный сын лейтенанта Шмидта, да и оно Вам надо? :very_shuffle:
I D E A = A u

ximi
Сообщения: 1923
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Реакция Шмидта

Сообщение ximi » Сб июн 02, 2018 8:28 pm

Эта схема схематична(масло масленое) и в ней имелось ввиду как через n-ное количество стадий из замещенного пиридина получить замещенный в различных положениях амин! И желаю Вам так здорово "шурупить" в науке химии.
Год-два, а потом ваши рыжие кудри примелькаются и Вас начнут просто бить. :lol:

Можно нитровать пиридин а потом восстановить нитросоединение .... получив 3 аминопиридин.

А не проще найти книгу по гетероциклам и пиридину конкретно и почитать ?

Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 8340
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение chemist » Сб июн 02, 2018 10:03 pm

ximi писал(а):
Сб июн 02, 2018 8:28 pm
Год-два, а потом ваши рыжие кудри примелькаются и Вас начнут просто бить. :lol:
А не проще найти книгу по гетероциклам и пиридину конкретно и почитать ?
Ну, бить-то пока не за что, есть только за что послать... в ВУЗ учиться. Потому что всё это есть в любом учебнике по органической химии, который наш герой, судя по "умным" постам, ниасилил, какие уж тут профессиональные книги по гетероциклам, не пугайте его, сердешного :(
I D E A = A u

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10413
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Реакция Шмидта

Сообщение Гесс » Сб июн 02, 2018 11:03 pm

Шмидта, Шмидта, давайте сначала определимся какого Шмидта, мне лично этот нравится https://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_med ... 1%82%D0%B0
Если же вы об этом http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5247.html то смею вас разочаровать:
1) в scifinder нет реакций образования каких либо аминопиридинов с участием азотистоводородной кислоты. Из азидов можно но это не особо типично и азиды делают не из HN3
2) в случае аминопиридинов единственным приниципиально возможным исходником для реакции Шмидта должны были бы быть соответствубщие карбоновые кислоты. Из пиридинкарбоновых действительно можно получить аминопиридины, причем даже через азиды - кислоты переводят в ацилхлориды, ацилхлориды реагируют с азидом натрия, ну а там еще пара стадий и вот он аминопиридин. Но это всетаки немного не Шмидт.

Вообщем я всетаки советую стеркобилин...

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1498
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение ChemNavigator » Сб июн 02, 2018 11:59 pm

В OrgSyn есть вот такой метод для 3-аминопиридина:
http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0045

Это не реакция Шмидта, но принцип тот же.

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10413
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Реакция Шмидта

Сообщение Гесс » Вс июн 03, 2018 1:03 am

кхе кхе кхе,

Это уж скорее хунсдиккер с амином вместо галопродукта.

нельзя же любое заместительное декарбоксилирование Шмидтом называть.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1498
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение ChemNavigator » Вс июн 03, 2018 5:59 am

Это была реакция Гофмана (см. http://www.chemport.ru/data/chemipedia/article_956.html).
Сходство с р-цией Шмидта в том, что в обоих случаях образуется нитрен, который перегруппировывается в изоцианат: R-CO-N: => R-NCO.
Вода гидролизует изоцианат до амина R-NH2.

oduvan290514
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 19, 2016 8:39 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение oduvan290514 » Вс июн 03, 2018 1:24 pm

Гесс, спасибо Вам большое! И Вам, ChemNavigator!А просто образование замещенных аминопиридинов хоть из чегооо, но!по реакции Шмидта. Я знаю, что такой информации мало, но мне всё-таки мне нужен поиск
:very_shuffle:

oduvan290514
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 19, 2016 8:39 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение oduvan290514 » Вс июн 03, 2018 1:33 pm

chemist писал(а):
Сб июн 02, 2018 10:03 pm
ximi писал(а):
Сб июн 02, 2018 8:28 pm
Год-два, а потом ваши рыжие кудри примелькаются и Вас начнут просто бить. :lol:
А не проще найти книгу по гетероциклам и пиридину конкретно и почитать ?
Ну, бить-то пока не за что, есть только за что послать... в ВУЗ учиться. Потому что всё это есть в любом учебнике по органической химии, который наш герой, судя по "умным" постам, ниасилил, какие уж тут профессиональные книги по гетероциклам, не пугайте его, сердешного :(
Пройдите по ссылке, пожалуйста!Вспомните правила нашего родного русского языка. А потом, вперед к экспериментам, ведь Вы там так сильны.
https://grammatika-rus.ru/glavnaya/orfo ... tablitsah/

Аватара пользователя
Гесс
Сообщения: 10413
Зарегистрирован: Ср фев 15, 2012 11:19 pm

Re: Реакция Шмидта

Сообщение Гесс » Вс июн 03, 2018 2:05 pm

oduvan290514 писал(а):
Вс июн 03, 2018 1:24 pm
Гесс, спасибо Вам большое! И Вам, ChemNavigator!А просто образование замещенных аминопиридинов хоть из чегооо, но!по реакции Шмидта. Я знаю, что такой информации мало, но мне всё-таки мне нужен поиск
Еще раз:
аминопиридины, замещенные или незамещенные, не получают по реакции Шмидта (если под этим выражением вы понимаете реакцию азидоводорода с карбоксильными соединениями).
Самые близкие аналоги уже названы - многоступенчатый процесс синтеза и разложения Py-CO-N3 или реакция Гофмана.

Касательно комментария chemist-у - не надо тут так. И заранее - не надо мне рассказывать кто первый начал и как надо. ОК?

oduvan290514
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 19, 2016 8:39 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение oduvan290514 » Вс июн 03, 2018 2:30 pm

Спасибо большое!

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 1498
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение ChemNavigator » Вс июн 03, 2018 2:43 pm

oduvan290514 писал(а):
Вс июн 03, 2018 1:24 pm
образование замещенных аминопиридинов хоть из чегооо, но!по реакции Шмидта.
Странные условия задачи. Это что, Вам такую курсовую задали?

oduvan290514
Сообщения: 7
Зарегистрирован: Пн дек 19, 2016 8:39 am

Re: Реакция Шмидта

Сообщение oduvan290514 » Вс июн 03, 2018 3:13 pm

Да
ChemNavigator писал(а):
Вс июн 03, 2018 2:43 pm
oduvan290514 писал(а):
Вс июн 03, 2018 1:24 pm
образование замещенных аминопиридинов хоть из чегооо, но!по реакции Шмидта.
Странные условия задачи. Это что, Вам такую курсовую задали?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 10 гостей