MCPBA и первичный гидроксил
MCPBA и первичный гидроксил
Здравствуйте коллеги!
Появилась необходимость сделать N-оксид на производном хинолина в котором присутствует "хвост" CH2OH.
Как считаете, выживет или нет гидроксил при использовании м-хлорпербензойной кислоты в качестве оксиданта? Или все-же стоит закрыть гидроксил ацетилом? Может кто делал нечто подобное?
Заранее благодарен за конструктивные отзывы.
Появилась необходимость сделать N-оксид на производном хинолина в котором присутствует "хвост" CH2OH.
Как считаете, выживет или нет гидроксил при использовании м-хлорпербензойной кислоты в качестве оксиданта? Или все-же стоит закрыть гидроксил ацетилом? Может кто делал нечто подобное?
Заранее благодарен за конструктивные отзывы.
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Re: MCPBA и первичный гидроксил
MCPBA вроде у нас не фигурирует в списке реагентов, окисляющих гидроксилы.
Если геометрия позволяет, образующийся N-оксид иногда может окислять разные другие группы в сложных полекулах, черех 5 и 6-членные переходные состояния. Например, может образовываться кинетически алифатический N-оксид, a потом переносить этот кислород на менее активный, но термодинамически предпочтительный анилиновый азот. Про гидроксилы не слышал, но не исключаю.
Если геометрия позволяет, образующийся N-оксид иногда может окислять разные другие группы в сложных полекулах, черех 5 и 6-членные переходные состояния. Например, может образовываться кинетически алифатический N-оксид, a потом переносить этот кислород на менее активный, но термодинамически предпочтительный анилиновый азот. Про гидроксилы не слышал, но не исключаю.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: MCPBA и первичный гидроксил
Этот гидроксил подобен бензиловому спирту, который реагирует с чем попало, так что всё возможно.
I D E A = A u
Re: MCPBA и первичный гидроксил
Полагаю, что не надо закрывать, ничего с таким гидроксилом не произойдёт (если не сплавлять с MCPBA или с образующейся бензойной кислотой).
Re: MCPBA и первичный гидроксил
если хвост всего лишь один метилен CH2OH от кольца ,наверняка будут траблы
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: MCPBA и первичный гидроксил
да, в третьем положении кольца - CH2OH
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Re: MCPBA и первичный гидроксил
Можно влезть в Ларока и посмотреть, окисляют ли бензиловые спирты с помощью MCPBA.
Или поиск в СФ на N-oxide, указав гидроксил, как non partipitating functional groups.
Или поиск в СФ на N-oxide, указав гидроксил, как non partipitating functional groups.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Re: MCPBA и первичный гидроксил
наверное, надо mono oxygen oxidant типа иодозобензола ацетата, он копеечный даже в Сигме , а пероксидные товарищи, возможно, будут а-ля бензильные спирты портить даже быстрее чем окислять хинолин
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник
Re: MCPBA и первичный гидроксил
Вдруг кому пригодится: с открытым гидроксилом умирает, с ацилированным все хорошо при использовании рассчитанного количества 60% перекиси в ледяной уксусной кислоте.
Тему можно считать закрытой.
Всем спасибо!
Тему можно считать закрытой.
Всем спасибо!
Бей красных пока не побелеют, бей белых пока не покраснеют. [Н.И. Махно]
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Патриотизм - это последнее пристанище негодяев.
Человек и кошка порошок тот примут и печаль отступит и тоска пройдет...
Тому, кто тверд во грехе, раскаяние не нужно.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 25 гостей