MCPBA и первичный гидроксил

[himik]

Здравствуйте коллеги!

Появилась необходимость сделать N-оксид на производном хинолина в котором присутствует "хвост" CH2OH.
Как считаете, выживет или нет гидроксил при использовании м-хлорпербензойной кислоты в качестве оксиданта? Или все-же стоит закрыть гидроксил ацетилом? Может кто делал нечто подобное?

Заранее благодарен за конструктивные отзывы.

[Phobos]

MCPBA вроде у нас не фигурирует в списке реагентов, окисляющих гидроксилы.
Если геометрия позволяет, образующийся N-оксид иногда может окислять разные другие группы в сложных полекулах, черех 5 и 6-членные переходные состояния. Например, может образовываться кинетически алифатический N-оксид, a потом переносить этот кислород на менее активный, но термодинамически предпочтительный анилиновый азот. Про гидроксилы не слышал, но не исключаю.

[chemist]

Этот гидроксил подобен бензиловому спирту, который реагирует с чем попало, так что всё возможно.

[A_V_B]

Полагаю, что не надо закрывать, ничего с таким гидроксилом не произойдёт (если не сплавлять с MCPBA или с образующейся бензойной кислотой).

[maks]

если хвост всего лишь один метилен CH2OH от кольца ,наверняка будут траблы

[himik]

если хвост всего лишь один метилен CH2OH от кольца ,наверняка будут траблы

да, в третьем положении кольца - CH2OH

[Phobos]

Можно влезть в Ларока и посмотреть, окисляют ли бензиловые спирты с помощью MCPBA.
Или поиск в СФ на N-oxide, указав гидроксил, как non partipitating functional groups.

[maks]

наверное, надо mono oxygen oxidant типа иодозобензола ацетата, он копеечный даже в Сигме , а пероксидные товарищи, возможно, будут а-ля бензильные спирты портить даже быстрее чем окислять хинолин

[himik]

Вдруг кому пригодится: с открытым гидроксилом умирает, с ацилированным все хорошо при использовании рассчитанного количества 60% перекиси в ледяной уксусной кислоте.
Тему можно считать закрытой.
Всем спасибо!