Синтез ферроценилметилазида

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
chemist
Сообщения: 9185
Зарегистрирован: Пн июл 26, 2004 2:14 am

Re: Синтез ферроценилметилазида

Сообщение chemist » Пн сен 17, 2018 9:50 am

alex7851 писал(а):
Вс сен 16, 2018 12:15 am
SkydiVAR писал(а):
Сб сен 15, 2018 10:45 pm
Хотелось бы понять, как именно ЧАС может превратиться в азид не путём обмена аниона, а путём замены R-NMe3 -> RN3.
По какому механизму?
ЧАС очень реакционноспособна по отношению к нуклеофилам (Sn1), потому что катион FcCH2+ очень стабилизирован (орбиталь плоского CH2 с плюсом перекрывается с тем местом, где у электронобогатого Fe электроны, ну или можно вообразить фульвеновую резонансную структуру).
В то же время из всех FcCH2X именно такой исходный амин наиболее прост в получении (из ферроцена и Me2NCH2NMe2).
Ситуация, аналогичная грамину, который, кстати, может реагировать с нуклеофилами и не в виде ЧАС, а сам по себе, выделяя диметиламин: Ind-CH2NMe2 + CN- + H2O ---> Ind-CH2CN + HNMe2 + OH- (один из синтезов гетероауксина).
Если есть желание, можно попробовать эту реакцию и с FcCH2NMe2 и вообще всю химию граминов по книге Семенов Б.Б.,Юровская М.А. Препаративная химия граминов. - М.: Спутник, 2005.
I D E A = A u

alex7851
Сообщения: 82
Зарегистрирован: Сб сен 04, 2010 11:22 pm

Re: Синтез ферроценилметилазида

Сообщение alex7851 » Пт сен 21, 2018 3:14 pm

Сделал все по методике, получил эфирный экстракт пахнущий ДМФА, теперь сушу его. ДМФА в продукте, вообще говоря, не проблема.
При таком соотношении растворителей (4.2 мл ДМФА, 10 мл воды, экстракция 3*15 мл эфира) избыток NaN3 все равно остается в водной фракции, несмотря на то что ДМФА частично в эфире?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей